2-phenylisoindoline-1-thione | 89313-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylisoindoline-1-thione
• 英文别名: 2-Phenyl-1-isoindolinethione；2-phenyl-3H-isoindole-1-thione
• CAS: 89313-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: LSMGPJAXAJUTHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylisoindoline-1-thione 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOVTUNENKO, V. A.;DOBRENKO, T. T.;VOJTENKO, Z. V.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 9, 1200-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯酞 在 劳森试剂 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-phenylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated C(sp ³ )–H Thiocarbonylation for Thiolactam Preparation with Potassium Sulfide
  作者：Wei Tan、Cuihong Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900360

  日期：2019.12

  thiolactam preparation with potassium sulfide via visible‐light‐mediated C(sp3)–H thiocarbonylation, in which polysulfide dianions and radical anions generated from potassium sulfide were the key active species. A variety of thiolactams were straightforward established under mild conditions. Moreover, it was successfully applied to structural modification of tetrahydroberberine.

  我们在此报告了一种通过可见光介导的C（sp 3）–H硫代羰基化与硫化钾制备硫内酰胺的方案，其中从硫化钾生成的多硫化物二价阴离子和自由基阴离子是关键的活性物种。在温和条件下可以直接建立各种硫代内酰胺。此外，它已成功地应用于四氢小ber碱的结构改性。
• Solvent-driven C(sp³)–H thiocarbonylation of benzylamine derivatives under catalyst-free conditions
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Yaoming Lu、Lamei Li、Wentao Duan、Qi Wang、Hong Wang、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d0gc03832f

  日期：——

  (QM) computations and well-designed experiments on the reaction mechanism revealed that this thiocarbonylation depends on the specific solvent that initially drives this reaction through the intermolecular hydrogen atom transfer (HAT). And the following single electron transfer (SET) induces the electron-catalyzed C–S bond formation and intramolecular HAT realizing the final establishment of the CS bond

  由于硫代羰基（C S键）的特殊性，仅开发了有限的C（sp 3）–H硫代羰基化方法，特别是有效而方便的方法，用于合成硫代酰胺。受“基于溶剂特定性”设计策略的启发，我们发现了一种简单，实用且环保的C（sp 3）–H苄胺底物的硫羰基化反应，可在无催化剂条件下轻松合成硫酰胺。这种无催化剂的硫代羰基化作用可耐受各种各样的苄胺衍生物。此外，对反应机理的（QM）计算和精心设计的实验表明，这种硫羰基化取决于特定的溶剂，该溶剂最初通过分子间氢原子转移（HAT）驱动该反应。随后的单电子转移（SET）诱导了电子催化的C–S键的形成和分子内HAT，最终实现了C S键的建立。
• Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones with Lawesson Reagent. Synthesis of Isoindoline-1-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Yo-ichi Mori、Choji Kashima

  DOI：10.1055/s-1989-27264

  日期：——

  Treatment of 3-hydroxyisoindolin-1-ones 1 with Lawesson reagent gave isoindoline-1-thiones 2, by direct thionation and reductive elimination of hydroxy group, in good yields.

  用 Lawesson 试剂处理 3-羟基异吲哚啉-1-酮 1，通过直接硫化和还原消除羟基，得到异吲哚啉-1-硫酮 2，收率良好。
• Photoreactions of isoindoline-1-thiones with alkenes: unusual formation of tricyclic isoindolines
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda

  DOI：10.1021/jo00040a049

  日期：1992.7

  Photochemical cycloaddition reactions of cyclic thioamides and alkenes have been examined. Irradiation of 2-arylisoindoline-1-thiones 1 in the presence of alkenes 2 gave the unexpected tricyclic isoindolines 3-18. The formation of tricyclic isoindolines can best be explained in terms of the intermediacy of aminospirothietane 27, formed by [2 + 2] photocycloaddition of the C=S double bond of 1 to the C=C double bond of 2. Ring cleavage of the resultant amino thietane, assisted by the participation of the nitrogen lone-pair electrons, produced zwitterions 28 and 29 or 1-mercaptoethylisoindole (30). Subsequent nucleophilic attack of the thiol anion on the iminium carbon of 29 or attack of the thiol group on C-3 of 30 gave the final products. Irradiation of isobenzofuran-1-thione (22) and isobenzothiophene-l-thione (23) in the presence of tetramethylethylene (2a) gave the corresponding spirothietanes 24 and 25.
• 1-Ethylthio-2R-isoindoles. An example of nonsynchronous addition in the diels-alder reaction
  作者：V. A. Kovtunenko、T. T. Dobrenko、Z. V. Voitenko、A. K. Tyltin、F. S. Babichev

  DOI：10.1007/bf00506392

  日期：1984.9