(E)-ethyl2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate | 1224713-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-ethyl2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate；ethyl {4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]}phenoxyacetate；ethyl 2-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]acetate
• CAS: 1224713-71-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: MSFVHTGUKVKUBY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy) acetic acid
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-O-乙酰氨基烷基苄胺衍生物作为胆碱酯酶的新型双重抑制剂，具有抗β-淀粉样蛋白聚集和抗氧化特性，可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列蝶形-O-乙酰氨基烷基苄胺，作为AChE和BuChE的双重抑制剂。为了进一步探索上自诱导Aβ的新衍生物，它们的抗氧化活性和抑制作用的多功能性质1 - 42聚集和胡胆碱酯酶诱导的Aβ 1 - 40聚合也进行了测试。结果表明，这些化合物大多数可以有效抑制AChE和BuChE。特别是化合物21d表现出最佳的AChE抑制活性（IC 50  = 0.06μM）和对BuChE的良好抑制作用（IC 50 = 28.04μM）。抑制动力学分析和分子模型研究均表明，这些化合物表现出混合型抑制作用，同时与AChE的CAS和PAS结合。除了抑制胆碱酯酶的活性，这些化合物还显示出不同水平的抗氧化剂活性。然而，这些新衍生物对自诱导和Hu AChE诱导的Aβ聚集的抑制活性不令人满意。考虑到生物学评估的结果，将设计进一步的修饰以增加对不同靶标的效力。这封信中显示的结果可能是进一步开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物的新起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.079
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-ethyl2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  蝶呤-O-乙酰氨基烷基苄胺衍生物作为胆碱酯酶的新型双重抑制剂，具有抗β-淀粉样蛋白聚集和抗氧化特性，可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列蝶形-O-乙酰氨基烷基苄胺，作为AChE和BuChE的双重抑制剂。为了进一步探索上自诱导Aβ的新衍生物，它们的抗氧化活性和抑制作用的多功能性质1 - 42聚集和胡胆碱酯酶诱导的Aβ 1 - 40聚合也进行了测试。结果表明，这些化合物大多数可以有效抑制AChE和BuChE。特别是化合物21d表现出最佳的AChE抑制活性（IC 50  = 0.06μM）和对BuChE的良好抑制作用（IC 50 = 28.04μM）。抑制动力学分析和分子模型研究均表明，这些化合物表现出混合型抑制作用，同时与AChE的CAS和PAS结合。除了抑制胆碱酯酶的活性，这些化合物还显示出不同水平的抗氧化剂活性。然而，这些新衍生物对自诱导和Hu AChE诱导的Aβ聚集的抑制活性不令人满意。考虑到生物学评估的结果，将设计进一步的修饰以增加对不同靶标的效力。这封信中显示的结果可能是进一步开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多功能药物的新起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.079

文献信息

• Discovery of Novel Pterostilbene-Based Derivatives as Potent and Orally Active NLRP3 Inflammasome Inhibitors with Inflammatory Activity for Colitis
  作者：Liu Zeng Chen、Xing Xing Zhang、Ming Ming Liu、Jing Wu、Duo Ma、Liang Zhuo Diao、Qingshan Li、Yan Shuang Huang、Rui Zhang、Ban Feng Ruan、Xin Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01007

  日期：2021.9.23

  Studies have shown that the abnormal activation of the NLRP3 inflammasome is involved in a variety of inflammatory-based diseases. In this study, a high content screening model targeting the activation of inflammasome was first established and pterostilbene was discovered as the active scaffold. Based on this finding, total of 50 pterostilbene derivatives were then designed and synthesized. Among them

  研究表明NLRP3炎症小体的异常激活与多种炎症性疾病有关。本研究首次建立了针对炎症小体激活的高内涵筛选模型，并发现紫檀芪作为活性支架。基于这一发现，设计并合成了总共50种紫檀芪衍生物。其中，化合物47被发现是抑制细胞焦亡最好的一种[抑制率(IR) = 73.09% at 10 μM]，表现出低毒高效[针对白细胞介素-1β(IL-1β)：半最大抑制浓度(IC 50 ) = 0.56 μM]。进一步的研究表明，化合物47通过靶向NLRP3影响NLRP3炎症小体的组装。体内生物活性表明，该化合物可显着减轻右旋糖酐硫酸钠（DSS）诱导的小鼠结肠炎。总的来说，我们的研究提供了一种直接靶向NLRP3蛋白的新型先导化合物，值得进一步研究和结构优化。
• Synthesis and biological evaluation of stilbene derivatives coupled to NO donors as potential antidiabetic agents
  作者：Bing Wang、Teng Liu、Zhongyu Wu、Lei Zhang、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1425686

  日期：2018.1.1

  stilbene derivatives were prepared by coupling NO donors of alkyl nitrate and were fully characterised by NMR and other techniques. These compounds were tested in vitro activity, including α-glucosidase inhibitory activity, aldose reductase (AR) inhibitory activity and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitory activity. A class of modified compounds could play a significant effect for

  这项工作的重点是预防和治疗糖尿病及其并发症的药物设计。通过偶联烷基硝酸盐的NO供体制备了一类新型的二苯乙烯衍生物，并通过NMR和其他技术进行了全面表征。测试了这些化合物的体外活性，包括α-葡萄糖苷酶抑制活性，醛糖还原酶（AR）抑制活性和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制活性。一类修饰的化合物可以在糖尿病并发症的治疗中发挥重要作用。目标化合物3e和7c为开发糖尿病及其并发症的治疗剂或预防剂提供了潜在的药物设计概念。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Fused Resveratrol Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Vema Venkata Naresh、Y. Bharathi Kumari、Mussulla Sridhar、Addada Ramakrishnam Raju、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22680

  日期：——

  A novel target compounds (9a-j) were design and synthesized and characterized by 1H & 13C NMR, ESI-MS spectral analysis. Further, these were tested for their anticancer activity against three human cancer cell lines such as MCF-7, MDA MB-231 (breast), A549 (Lung) and adriamycin was used as positive control. Among ten compounds, two compounds like 9b and 9j were showed a significant anticancer activity compared to control drug.

  一种新型目标化合物（9a-j）被设计、合成，并通过1H和13C核磁共振、ESI-MS光谱分析进行表征。此外，这些化合物被测试其抗癌活性对三种人类癌细胞系，如MCF-7、MDA MB-231（乳腺）、A549（肺），阿霉素被用作阳性对照。在十种化合物中，类似9b和9j的两种化合物显示出与对照药物相比显著的抗癌活性。
• [EN] NOVEL STILBENE ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE STILBÈNE
  申请人：APTUIT LAURUS PVT LTD

  公开号：WO2010046926A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Platinum(IV) Complexes as Inhibitors of STAT3 and Regulators of the Tumor Microenvironment To Control Breast Cancer
  作者：Linxiang Cai、Ying Wang、Hanhua Chen、Yehong Tan、Tao Yang、Shuren Zhang、Zijian Guo、Xiaoyong Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00836

  日期：2023.8.24