N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide | 1426922-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)thiophene-2-carboxamide；N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide；N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1426922-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: QQCLWXJEJPZFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1'-((3-methyl-8-oxo-12-(p-tolyl)-8H-thieno[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-5,6-diyl)bis(4,1-phenylene))diethanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基的Ru催化一锅径二环化：直接获得π共轭多环酰胺

  摘要：

  报道了具有对称和不对称炔烃的新型Ru催化的杂芳烃的氧化双环。首次展示了使用两个不同的炔烃进行杂芳烃不对称环氧化的一般方法。甲基苯基亚砜亚胺（MPS）在杂芳烃的环空中起重要作用，并允许通过一次操作形成多个C-C和C-N键来构建结构复杂的π-共轭杂芳烃稠合的多环酰胺骨架。该反应表现出优异的底物范围，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03314
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465

文献信息

• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• Sulfoximinocarbonylation of aryl halides using heterogeneous Pd/C catalyst
  作者：Balasubramanian Devi Bala、Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c6ra21732j

  日期：——

  carbonylation of aryl halides followed by nucleophilic attack of NH-sulfoximines. This reaction tolerates a range of aryl iodides and sulfoximines to provide the N-aroyl sulfoximines in good to excellent yields. Less reactive aryl bromides also underwent sulfoximinocarbonylation and afforded the products. This methodology is free from phosphine ligands. The heterogeneous Pd/C catalyst was successfully

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• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。
• Visible light promoted synthesis of N-aroylsulfoximines by oxidative C-H acylation of NH-sulfoximines
  作者：Wenlong Jiang、Youming Huang、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s11426-019-9499-5

  日期：2019.9

  The visible light-promoted synthesis of N-aroylsulfoximines has been accomplished via an oxidative dehydrogenative coupling at room temperature under air without the addition of a photosensitizer, metal catalyst, or base. This process exhibits good functional group tolerance, allows facile isolation and purification, and affords N-aroylsulfoximines with high efficiency. The efficiency of the newly developed

  通过在室温下在空气中通过氧化脱氢偶合而无需添加光敏剂，金属催化剂或碱，即可实现可见光促进的N-芳酰基亚磺酰亚胺的合成。该方法表现出良好的官能团耐受性，可以容易地分离和纯化，并且可以高效地提供N-芳酰基亚磺酰亚胺。使用27个示例详细描述了新开发协议的效率，其收率范围从80％到96％。此外，在所需的N-芳酰基磺酰亚胺反应产物（＜99％ee）中，完全维持了NH-磺酰亚胺反应的手性。