1-[2-[4-chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]thymine | 1342312-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[4-chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]thymine
• 英文别名: 1-[2-[4-Chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[2-[4-chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1342312-84-8
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₄
• 分子量: 412.873
• InChiKey: VUUVUFYLPZRILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[4-chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]thymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uracil-Containing Heterodimers of a New Type: Synthesis and Study of Their Anti-Viral Properties

  摘要：

  广泛存在的潜在疱疹病毒感染可能导致HIV感染患者出现共感染。这些感染对健康个体通常不特别危险，并且通常以轻微症状发生，但对于免疫受损的人来说，这些感染可能加速HIV感染和艾滋病的急性阶段。因此，设计能够同时对抗HIV和共感染的化合物的想法似乎很有前途。在这方面，合成了十一种代表非核苷类HIV逆转录酶抑制剂和疱疹家族病毒核苷类抑制剂的共轭物，希望这些新颖的异源二聚体将对HIV和同时存在的疱疹病毒感染具有双重活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25153350
• 作为产物：
  描述：

  、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-[2-[4-chloro-2-(3,5-dimethylbenzoyl)phenoxy]ethyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(2-Benzoyl- and 2-benzylphenoxy)ethyl]uracils 作为有效的抗 HIV-1 药物

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 是治疗 HIV-1 的高效抗逆转录病毒疗法的关键成分。在此，我们展示了一系列带有 ω-(2-苄基-和 2-苯甲酰基苯氧基) 烷基取代基的 N1-烷基化尿嘧啶衍生物作为新型 NNRTI 的合成。这些化合物显示出类似于奈韦拉平的抗 HIV 活性，其中一些化合物显示出针对 K103N/Y181C RT 突变体 HIV-1 菌株的活性。进一步评估表明，除 V106A RT 外，这些抑制剂对大多数耐奈韦拉平的单取代和双取代 RT 具有活性。因此，候选化合物可被视为针对野生型病毒和耐药形式的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.025

文献信息

• Uracil-Containing Heterodimers of a New Type: Synthesis and Study of Their Anti-Viral Properties
  作者：Anna A. Maslova、Elena S. Matyugina、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Sergey N. Kochetkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.3390/molecules25153350

  日期：——

  Widespread latent herpes viral infections within a population can lead to the development of co-infections in HIV-infected patients. These infections are not particularly dangerous for healthy individuals and often occur with minimal symptoms, but for those who are immunocompromised, these infections can accelerate the acute phase of HIV infection and AIDS. Thus, the idea of designing compounds that could combine activity against HIV and co-infections would seem promising. In that regard, eleven compounds were synthesized that represent conjugates of non-nucleoside HIV reverse transcriptase inhibitors and nucleoside inhibitors of the herpes family viruses with the hope that these novel heterodimers will result in dual activity against HIV and concomitant herpes virus infections.

  广泛存在的潜在疱疹病毒感染可能导致HIV感染患者出现共感染。这些感染对健康个体通常不特别危险，并且通常以轻微症状发生，但对于免疫受损的人来说，这些感染可能加速HIV感染和艾滋病的急性阶段。因此，设计能够同时对抗HIV和共感染的化合物的想法似乎很有前途。在这方面，合成了十一种代表非核苷类HIV逆转录酶抑制剂和疱疹家族病毒核苷类抑制剂的共轭物，希望这些新颖的异源二聚体将对HIV和同时存在的疱疹病毒感染具有双重活性。
• 1-[2-(2-Benzoyl- and 2-benzylphenoxy)ethyl]uracils as potent anti-HIV-1 agents
  作者：Mikhail S. Novikov、Olga N. Ivanova、Alexander V. Ivanov、Alexander A. Ozerov、Vladimir T. Valuev-Elliston、Kartik Temburnikar、Galina V. Gurskaya、Sergey N. Kochetkov、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.025

  日期：2011.10

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) are key components in highly active antiretroviral therapy for treating HIV-1. Herein we present the synthesis for a series of N1-alkylated uracil derivatives bearing ω-(2-benzyl- and 2-benzoylphenoxy)alkyl substituents as novel NNRTIs. These compounds displayed anti-HIV activity similar to that of nevirapine and several of them exhibited activity

  非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTI) 是治疗 HIV-1 的高效抗逆转录病毒疗法的关键成分。在此，我们展示了一系列带有 ω-(2-苄基-和 2-苯甲酰基苯氧基) 烷基取代基的 N1-烷基化尿嘧啶衍生物作为新型 NNRTI 的合成。这些化合物显示出类似于奈韦拉平的抗 HIV 活性，其中一些化合物显示出针对 K103N/Y181C RT 突变体 HIV-1 菌株的活性。进一步评估表明，除 V106A RT 外，这些抑制剂对大多数耐奈韦拉平的单取代和双取代 RT 具有活性。因此，候选化合物可被视为针对野生型病毒和耐药形式的潜在先导化合物。