5-bromo-6-hydroxythymine | 1195-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-6-hydroxythymine
• 英文别名: 5-Bromo-6-hydroxy-5,6-dihydrothymine；5-bromo-6-hydroxy-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1195-73-9
• 化学式: C₅H₇BrN₂O₃
• 分子量: 223.026
• InChiKey: ZHSRDOVCKJIGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-hydroxythymine 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92.9%的产率得到胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  铜（II）和抗坏血酸系统修复胸腺嘧啶和胸苷溴代醇的模型，即受损核酸的模型

  摘要：

  胸腺嘧啶衍生物的受损产物溴代醇（1），（3），（4）和（5）在催化量的Cu 2+存在下于抗坏血酸中被平滑修复，从而再生了原始的胸腺嘧啶衍生物。在室温下加水。

  DOI：

  10.1039/c39890000238
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基硫代-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-6-hydroxythymine
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXXV. THE EFFECT OF DILUTE ACIDS AND OF LIGHT ENERGY ON THYMINE GLYCOL. SYNTHESIS OF ACETYLMETHYLDIALURIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01342a037

文献信息

• RADIATION-INDUCED REDUCTIVE CONVERSION OF 5-BROMO-6-HYDROXYTHYMINE TO THYMINE PROMOTED BY TRANSITION METAL SALTS IN DEAERATED AQUEOUS SOLUTION
  作者：Sei-ichi Nishimoto、Hiroshi Ide、Kikumi Nakamichi、Nobuaki Otsuki、Tsutomu Kagiya

  DOI：10.1246/cl.1983.1441

  日期：1983.9.5

  The radiation-induced reduction of 5-bromo-6-hydroxythymine to produce thymine (2) in deaerated aqueous solution was remarkably promoted by the addition of lower-valent transition metal salts (K4Fe(CN)6 (3a), CuCl (3b), K2PtCl6 (3c), and FeSO4(3d)). It is suggested that the possible intermediate hydroxythymine-5-yl radical undergoes one-electron reduction by 3a-d to the corresponding anion which eliminates

  添加低价过渡金属盐（K4Fe（CN）6（3a）、CuCl（3b））显着促进了5-溴-6-羟基胸腺嘧啶在脱气水溶液中的辐射诱导还原生成胸腺嘧啶（2） 、K2PtCl6 (3c) 和 FeSO4(3d))。这表明可能的中间体羟基胸腺嘧啶-5-基自由基通过 3a-d 进行单电子还原，生成相应的阴离子，从而消除 OH- 产生 2。
• Baudisch; Davidson, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1683
  作者：Baudisch、Davidson

  DOI：——

  日期：——
• Nishimoto, Sei-ichi; Ide, Hiroshi; Otsuki, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1127 - 1134
  作者：Nishimoto, Sei-ichi、Ide, Hiroshi、Otsuki, Nobuaki、Nakamichi, Kikumi、Kagiya, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1900, vol. 29, p. 21
  作者：Jones

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-S-cysteamine-6-hydroxythymine and evidence of its formation in the ? radiolysis of aqueous solutions of thymine and cysteamine
  作者：S. A. Grachev、E. V. Kropachev、G. I. Litvyakova

  DOI：10.1007/bf00954276

  日期：1983.8