ethyl 4-acetyl-3-(2-furyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-3-(2-furyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetyl-3-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-5-methylfuran-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-4-acetyl-3-(furan-2-yl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: CEPPXUUUJMKGOA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-呋喃亚甲基)-2,4-戊烷二酮 、 (乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl 4-acetyl-3-(2-furyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性形式[4 +1]内酯环化反应，用于合成旋光性二氢呋喃。

  摘要：

  基于樟脑衍生的硫内鎓盐与α-亚丙基-β-二酮的反应，已经实现了光学活性二氢呋喃的高效和选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801135j

文献信息

• Highly diastereroselective synthesis of dihydrofurans and dihydropyrroles viapyridine catalyzed formal [4+1] annulation
  作者：Chun-Rong Liu、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Xiu-Li Sun、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1039/c0cc02347g

  日期：——

  A pyridine-catalyzed ylide cyclization affording dihydrofurans and dihydropyrroles has been developed. In the presence of a catalytic amount of pyridine and Fe(Tcpp)Cl, α-ylidene-β-diketones and α,β-unsaturated imines react with diazoacetates providing dihydrofurans and dihydropyrroles respectively, in up to 96% yield with high diastereoselectivities.

  已开发出一种吡啶催化的亚胺循环反应，该反应能生成二氢呋喃和二氢吡咯。在催化量的吡啶和Fe(Tcpp)Cl的存在下，α-亚胺-β-二酮和α,β-不饱和亚胺与二氮乙酸酯反应，分别提供二氢呋喃和二氢吡咯，产率高达96%，并且具有很高的立体选择性。