N-(3,4-dihydroxyphenethyl)benzamide | 54210-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dihydroxyphenethyl)benzamide
• 英文别名: Monobenzoyldopamine；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 54210-14-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: XRZQOGYTMIVASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dihydroxyphenethyl)benzamide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 N-[2-(2,4,5-三甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic Conversions of Dopamine to Norepinephrine and Trihydroxyphenethylamines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01532a028
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-(3,4-dihydroxyphenethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• <i>N</i>-Thiohydroxy Succinimide Esters (NTSEs): Versatile Reagents for Selective Acyl and Acylthio Transfer
  作者：Yun-Feng Li、Ya-Feng Wei、Jun Tian、Juan Zhang、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02160

  日期：2022.8.12

  Differentiation between similarly reactive sites in molecules represents an ongoing challenge of organic synthesis. Herein we described one kind of versatile reagents, N-thiohydroxy succinimide esters (NTSEs), serving as both acyl and acylthio surrogates for the diverse synthesis of ketones, thioesters, amides, and acyl disulfides by selective cleavage of similarly reactive C–S and N–S bonds.

  分子中类似反应位点之间的区分代表了有机合成的持续挑战。在这里，我们描述了一种多功能试剂，N-硫代羟基琥珀酰亚胺酯 (NTSE)，通过选择性裂解具有相似反应性的 C-S 和 N，作为酰基和酰基硫代物，用于酮、硫酯、酰胺和酰基二硫化物的多种合成。 -S 键。
• The Development of an Ultra-Performance Liquid Chromatography–Tandem Mass Spectrometry Method for Biogenic Amines in Fish Samples
  作者：Tong Li、Ruiguo Wang、Peilong Wang

  DOI：10.3390/molecules28010184

  日期：——

  Biogenic amines (BAs) are a group of substances that are formed from amino acids by decarboxylation or amination and transamination of aldehydes and ketones. They may have either an aliphatic, aromatic, or heterocyclic structure. Their quantity determines their effects and optimum amounts are essential for physiological functions, but excess BAs causes various toxic effects throughout the human body

  生物胺（BAs）是一组由氨基酸通过脱羧或胺化和转氨作用形成的醛和酮的物质。它们可以具有脂肪族、芳香族或杂环结构。它们的数量决定了它们的作用，最佳量对于生理功能至关重要，但过量的 BA 会对整个人体造成各种毒性作用。在我们的研究中，为了快速测定真鱼样品中的 14 种 BA（组胺、酪胺、多巴胺、色胺、血清素、腐胺、精胺、亚精胺、章鱼胺、苄胺、1-苯乙胺、尸胺、2-苯乙胺和胍丁胺），超-建立了高效液相色谱-串联质谱法。鱼样用0. 1%甲酸和稳定的生物胺衍生物可以通过苯甲酰氯衍生得到更短的反应时间。该方法线性良好，线性范围为3～4个数量级，回归系数为0.9961～0.9999。计算的 LOD 范围为 0.1 至 20 nM，LOQ 范围为 0.3 至 60 nM。令人满意的回收率从 84.6% 提高到 119.3%。所提出的方法用于确定不同鱼类中生物胺衍生物的浓度水平。结果表明该方法适用于生物胺的分析。计算的
• 10.1016/j.bmcl.2024.129788
  作者：Xu, Fusheng、Takiguchi, Yuya、Makabe, Koki、Konno, Hiroyuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129788

  日期：——
• Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues
  作者：Hugo Fong、Brent Copp

  DOI：10.3390/md11020274

  日期：——

  A series of N-14 sidechain substituted analogues of styelsamine (pyrido[4,3,2-mn]acridine) and cystodytin (pyrido[4,3,2-mn]acridin-4-one) alkaloids have been prepared and evaluated for their DNA binding affinity and antiproliferative activity towards a panel of human tumor cell lines. Overall it was found that styelsamine analogues were stronger DNA binders, with the natural products styelsamines B and D having particularly high affinity (Kapp 5.33 × 106 and 3.64 × 106 M−1, respectively). In comparison, the cystodytin iminoquinone alkaloids showed lower affinity for DNA, but were typically just as active as styelsamine analogues at inhibiting proliferation of tumor cells in vitro. Sub-panel selectivity towards non-small cell lung, melanoma and renal cancer cell lines were observed for a number of the analogues. Correlation was observed between whole cell activity and clogP, with the most potent antiproliferative activity being observed for 3-phenylpropanamide analogues 37 and 41 (NCI panel average GI50 0.4 μM and 0.32 μM, respectively) with clogP ~4.0–4.5.

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。