1α,2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose | 849779-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1α,2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-2-benzoyloxy-4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 849779-01-7
• 化学式: C₂₅H₃₁O₉P
• 分子量: 506.49
• InChiKey: IIJWAYYWSNORNI-FBLLAGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose 、 胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1'α-(thymin-1-yl)-2'-O-benzoyl-3'-O-diisopropylphosphonomethyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  [FR] NUCLEOSIDES PHOSPHONATES UTILES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS DANS DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES, ET INTERMEDIAIRES POUR LEUR PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  WO2005085268A3
• 作为产物：
  描述：

  1α,2-di-o-tertbutyldimethylsilyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1α,2-O-benzoyl-3-O-(diisopropylphosphonomethyl)-L-threose
  参考文献：
  名称：

  脱氧苏糖基膦酸酯核苷作为选择性抗 HIV 药物

  摘要：

  在一系列具有 l-苏糖和 l-2-脱氧苏糖糖部分的八种新膦酸核苷中，鉴定出两种新化合物（PMDTA 和 PMDTT），它们显示出有效的抗 HIV-1 (HIV-2) 活性 [EC50 = 2.53 microM (PMDTA) 和 6.59 microM (PMDTT)]，而在测试的最高浓度下未观察到细胞毒性 [CC50 > 316 microM (PMDTA) 和 > 343 microM (PMDTT)]。PMDTA 掺入 DNA 的动力学（使用 PMDTA 的二磷酸盐作为底物，HIV-1 逆转录酶作为催化剂）与观察到的 dATP 动力学相似，而 PMDTA 的二磷酸盐是 DNA 聚合酶 α 的非常差的底物。掺入的 PMDTA 非常适合 HIV-1 逆转录酶的活性位点口袋。

  DOI：

  10.1021/ja043045z

文献信息

• PHOSPHONATE NUCLEOSIDES USEFUL AS ACTIVE INGREDIENTS IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS, AND INTERMEDIATES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：Herdewijn Piet

  公开号：US20120108531A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are novel phosphonate nucleosides and thiophosphonate nucleosides comprising a phosphonalkoxy-substituted or phosphonothioalkyl-substituted five-membered, saturated or unsaturated, oxygen-containing or sulfur-containing ring coupled to a heterocyclic nucleobase such as a pyrimidine or purine base. The invention further relates to compounds having HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties and to compounds having antiviral activities with respect to other viruses. The invention also relates to methods for preparation of all such compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention further relates to the use of said compounds as a medicine and in the manufacture of a medicament useful for the treatment of subjects suffering from HIV infection, as well as for treatment of other viral, retroviral or lentiviral infections and to the treatment of animals suffering from FIV, viral, retroviral or lentiviral infections.

  本文披露了一种新型磷酸酯核苷和硫代磷酸酯核苷，包括一个磷酸烷氧基取代或磷酸硫烷基取代的五元环，该环饱和或不饱和，含氧或含硫，与杂环核苷碱（如嘧啶或嘌呤碱基）结合。本发明还涉及具有HIV（人类免疫缺陷病毒）复制抑制性质的化合物，以及具有抗其他病毒活性的化合物。本发明还涉及制备所有这些化合物的方法和包含它们的药物组合物。本发明还涉及将所述化合物用作药物，并制造一种有用于治疗HIV感染患者以及治疗其他病毒、逆转录病毒或慢病毒感染和治疗患有FIV、病毒、逆转录病毒或慢病毒感染的动物的药物的药物。
• US8076310B2
  申请人：——

  公开号：US8076310B2

  公开（公告）日：2011-12-13