5'-chloro-5'-deoxythymidine | 25905-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-chloro-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-Chlor-5'-desoxythymidin；1-[(2R,4S,5S)-5-(chloromethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 25905-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 260.677
• InChiKey: OHPBSBJSJURNHP-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-5'-deoxythymidine 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3'-Anhydro-2',5'-didesoxy-5'-chlor-β-D-threo-pentofuranosyl-thymin
  参考文献：
  名称：

  Eine efache methode zur direkten darstellung von O 2 .3' -cyclo-2'-desoxy-nucleosiden。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88532-4
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到5'-chloro-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  ZnII-Cyclen 作为超分子探针用于标记碳纳米管上的胸苷核苷

  摘要：

  功能化碳纳米管 (CNT) 的有机化学面临的一大挑战是对其结构及其物理化学性质的表征。在这项工作中，我们报告了利用吖啶衍生的 ZnII-cyclen 复合物作为多齿配体来识别胸苷衍生的多壁碳纳米管衍生物 (Td-MWCNTs)。ZnII-cyclen 识别的有效性已通过组合分析技术得到证实，例如 Kaiser 测试、TGA-MS、IR、X 射线光发射光谱、TEM、UV/Vis 吸收和荧光光谱。综上所述，不同的表征技术明确显示了 ZnII-cyclen 复合物对核苷的 1:1 识别，允许准确估计存在于 CNT 表面上的 Td 部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300075

文献信息

• Supramolecular Assemblies of Nucleoside Functionalized Carbon Nanotubes: Synthesis, Film Preparation, and Properties
  作者：Alessandra Micoli、Antonio Turco、Elsie Araujo-Palomo、Armando Encinas、Mildred Quintana、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/chem.201304780

  日期：2014.4.25

  confirm that functional groups play an important role in the biodegradation of CNT by HRP: N‐MWCNTs films were completely biodegraded, whereas for d‐N‐MWCNTs films no degradation was observed, showing that the pristine CNT undergoes minimal enzyme‐catalyzed oxidation This novel methodology offers a straightforward supramolecular strategy for the construction of conductive and biodegradable carbon nanotube

  合成并表征了核苷官能化的多壁碳纳米管（N-MWCNT）。然后使用利用氢键相互作用的自组织过程来制造不含稳定剂，聚合物或表面活性剂的自组装N-MWCNTs膜。膜是使用简单的基于水分散的真空过滤方法生产的。氢键识别通过红外光谱和TEM图像分析得到确认。通过在氩气气氛下热处理除去有机部分，从而得到d-N-MWCNT，从而恢复N-MWCNTs膜中的电子传导性能。。电导率和热重分析（TGA）测量证实了退火工艺的效率。最后，使用辣根过氧化物酶（HRP）和低浓度的H 2 O 2对N-MWCNTs和d-N-MWCNTs膜进行氧化生物降解。我们的结果证实，官能团在HRP对CNT的生物降解中起着重要作用：N-MWCNTs膜被完全生物降解，而d-N-MWCNTs 膜未观察到降解，表明原始CNT经历了最小的酶催化氧化。这种新颖的方法为构建导电和可生物降解的碳纳米管膜提供了一种直接的超分子策略。
• Kinetic parameters and recognition of thymidine analogues with varying functional groups by thymidine phosphorylase
  作者：Akihiko Hatano、Aiko Harano、Yoshikatsu Takigawa、Yasuhiro Naramoto、Keisuke Toda、Yuuichi Nakagomi、Hideyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.038

  日期：2008.4.1

  The replacement of 3'-OH of thymidine markedly influenced its catalytic activity with TP. The conversion of pyrimidine nucleosides with modified base moieties to the corresponding 1-phosphate form was poor. The leaving group activity decreased with an increase in aromaticity of the pyrimidine base moiety, because of increased difficulty in polarizing the base by the amino acids local to the active site

  胸苷磷酸化酶（TP，EC 2.4.2.4）通过碱基和核糖基部分均以高特异性识别底物的结构。胸苷的3'-OH取代显着影响TP的催化活性。具有修饰的碱基部分的嘧啶核苷向相应的1-磷酸酯形式的转化很差。离开基团的活性随着嘧啶碱基部分的芳香性的增加而降低，这是因为增加了通过活性位点局部氨基酸使碱基极化的难度。3'和5'官能团的替换趋于降低反应速率和TP转化率。特别地，核糖基3'羟基在结构上对于酶与底物的结合是重要的。
• Efficient Solid Phase Synthesis of Cleavable Oligodeoxynucleotides Based on a Novel Strategy for the Synthesis of 5?-S-(4,4?-Dimethoxytrityl)-2?-deoxy-5?-thionucleoside Phosphoramidites
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Joachim?W. Engels

  DOI：10.1002/hlca.200490252

  日期：2004.11

  cleavage site into an oligodeoxynucleotide can be achieved by utilizing the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-deoxy-5′-thionucleoside 3′-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) 5 and 15a–c (Fig. 1). Based on the silver ion assisted cleavage of PS and CS bonds, we synthesized oligodeoxynucleotides with an achiral 5′-phosphorothioate linkage 3′–O–P–S–5′ by the solid-phase phosphoramidite procedure

  通过使用四个5'- S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧-5'-硫代核苷3'-（2-氰基乙基二异丙基亚磷酰胺基）5可以实现将特定切割位点掺入寡脱氧核苷酸中和15a – c（图1）。基于银离子对PS和CS键的裂解，我们通过固相亚磷酰胺合成了具有非手性5'-硫代磷酸酯键3'–O–P–S–5'的寡脱氧核苷酸。这些修饰的寡脱氧核苷酸的有效裂解可通过HPLC，PAGE和表面等离振子共振（SPR）光谱进行检测。释放的5'-硫醇部分可直接用于带有适当功能化的报告基团的反应后标记。
• A New Concept for DNA-Arrays
  作者：Kerstin Jahn-Hofmann、Nancy Holzhey、Thomas Ellinger、Joachim W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-120023015

  日期：2003.10

  will insert a cleavage site in an oligodeoxynucleotide, which can be used for a selective and quantitative cleavage. For that reason we synthesized the four 5′-S-(4,4′-dimethoxytrityl)-mercapto-2′-deoxynucleotide-3′-O-(2-cyanoethoxydiisopropylamino)-phosphites ( 5a–d ). The cleavage of P-S and C-S bonds is described (Mag, M.; Lücking, S.; Engels, J.W. Synthesis and selective cleavage of an oligodeoxy-nucleotide

  摘要我们将在寡聚脱氧核苷酸中插入一个切割位点，可用于选择性和定量切割。因此，我们合成了四个5'-S-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-巯基-2'-脱氧核苷酸-3'-O-（2-氰基乙氧基二异丙基氨基）-亚磷酸酯（5a–d）。描述了PS和CS键的裂解（Mag，M .;Lücking，S .; Engels，JW合成和选择性裂解含有桥连的核苷酸间5'-硫代磷酸酯键的低聚脱氧核苷酸Nucleic Acids Res。1991，19（7 ），1437–1441;万豪酒店，JH; Mottahedeh，M .;里斯（Reese），CB 9-（4-甲氧基苯基）氧杂蒽-9-硫醇：一种有用的硫醇试剂。Tetrahedron Lett。1990，31（51）， 7485–7488； Divakar，KJ； Mottoh，A。； Reese，CB； Shanghvi，YS合成嘧啶核糖苷2'硫代类似物的方法。珀金（
• Microwave-assisted synthesis of a triazole-linked 3′–5′ dithymidine using click chemistry
  作者：Romain Lucas、Virginie Neto、Amel Hadj Bouazza、Rachida Zerrouki、Robert Granet、Pierre Krausz、Yves Champavier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.012

  日期：2008.2

  Synthesis of a triazole-linked 3'-5' thymidine dimer making use of 1,3-dipolar cycloaddition is described. The azido-precursor was obtained by regioselective chlorination of thymidine, followed by azidation. The second precursor, a propargyl derivative, was obtained by selective 3'-O-alkylation of thymidine. Two 'click systems' were compared to obtain the desired dimer. These reactions were performed by microwave irradiation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.