1-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2-ethyl-propenone | 849122-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2-ethyl-propenone
• 英文别名: 1-{2,3-Dichloro-4-[2-oxo-2-(piperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}-2-methylidenebutan-1-one；1-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-2-methylidenebutan-1-one
• CAS: 849122-18-5
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂NO₃
• 分子量: 370.276
• InChiKey: IRRCPHHFJTUWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2-ethyl-propenone 、 谷胱甘肽 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-((R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-{2-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethoxy)-benzoyl]-butylsulfanyl}-ethylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  可逆迈克尔加成硫醇作为动态组合化学的新工具。

  摘要：

  硫醇在烯酮上的迈克尔加成被报道为动态组合文库合成的新方法。

  DOI：

  10.1039/b414300k
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 利尿酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2,3-dichloro-4-(2-oxo-2-piperidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2-ethyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  可逆迈克尔加成硫醇作为动态组合化学的新工具。

  摘要：

  硫醇在烯酮上的迈克尔加成被报道为动态组合文库合成的新方法。

  DOI：

  10.1039/b414300k

文献信息

• Discovery of Glutathione S-Transferase Inhibitors Using Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Baolu Shi、Ross Stevenson、Dominic J. Campopiano、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ja058049y

  日期：2006.7.1

  Protein-directed dynamic combinatorial chemistry (DCC) relies on reversible chemical reactions that can function under the near-physiological conditions required by the biological target. Few classes of reaction have so far proven effective at generating dynamic combinatorial libraries (DCLs) under such constraints. In this study, we establish the conjugate addition of thiols to enones as a reaction

  蛋白质导向的动态组合化学 (DCC) 依赖于可逆化学反应，该反应可以在生物靶标所需的近生理条件下发挥作用。迄今为止，很少有类型的反应在这种约束下生成动态组合库 (DCL) 方面是有效的。在这项研究中，我们建立了硫醇与烯酮的共轭加成反应，非常适合合成由谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 活性位点引导的动态组合文库 (DCL)。该反应速度快，在碱性 pH 下可自由可逆，并且易于与蛋白质结合，这是设计癌症治疗和寄生虫病（如血吸虫病）中的抑制剂的目标。我们已经合成了基于谷胱甘肽 (GSH, 1) 和烯酮 ethacrynic 酸的 DCL，2a. 通过改变任一组组件，我们可以选择探测 GST 活性位点的 GSH 结合区（“G 位点”）或相邻的疏水受体结合区（“H 位点”）。在这两种情况下，由于 GST 的分子放大，鉴定出结合力最强的 DCL 成分，在后一种系统中，这导致鉴定出两种新的 GST 酶抑制剂。
• Reversible Michael addition of thiols as a new tool for dynamic combinatorial chemistry
  作者：Baolu Shi、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/b414300k

  日期：——

  The Michael addition of thiols to enones is reported as a new method for dynamic combinatorial library synthesis.

  硫醇在烯酮上的迈克尔加成被报道为动态组合文库合成的新方法。