6-(acetyl-O-ethylmercapto)purine | 6941-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(acetyl-O-ethylmercapto)purine
• 英文别名: Purinyl-(6)-mercaptoessigsaeureethylester；(7(9)H-purin-6-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(7H-purin-6-ylsulfanyl)acetate
• CAS: 6941-72-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD01571559
• 分子量: 238.27
• InChiKey: RUTWSJRQLPNXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyl-O-ethylmercapto)purine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(9H-嘌呤-6-基硫基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些6-取代嘌呤的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列6-取代嘌呤的合成和体外抗衰老评价。对抗亚马逊利什曼原虫前鞭毛体最活跃的化合物是6-（3'-氯丙基硫基）嘌呤2 [11,12] [校正] 6-（3'-（硫代乙胺）丙基硫基]嘌呤5、6-（α-乙酸硫基）嘌呤7和6-（6'-脱氧-1'-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖）嘌呤14的IC（50）= 50、50、39和29 microM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 6-mercaptopurine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到6-(acetyl-O-ethylmercapto)purine
  参考文献：
  名称：

  一些6-取代嘌呤的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列6-取代嘌呤的合成和体外抗衰老评价。对抗亚马逊利什曼原虫前鞭毛体最活跃的化合物是6-（3'-氯丙基硫基）嘌呤2 [11,12] [校正] 6-（3'-（硫代乙胺）丙基硫基]嘌呤5、6-（α-乙酸硫基）嘌呤7和6-（6'-脱氧-1'-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖）嘌呤14的IC（50）= 50、50、39和29 microM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.10.014

文献信息

• 6-(乙酰-AA-巯基)嘌呤,其合成,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111995626B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了下式的6‑(乙酰‑AA‑巯基)嘌呤(式中AA为Asp,Met和Ser残基)，公开了它们的制备方法,公开了它们的抗肿瘤活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• TBAI-Catalyzed S–H and N–H Insertion Reactions of α-Diazoesters with Thiophenols and Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Guoyang Ma、Yawen Li、Jinju Zhang、Ran Xia、Kai-Kai Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01262

  日期：2022.8.19

  Mild, convenient, and effective TBAI-catalyzed S–H and N–H insertion reactions of α-diazoesters with thiophenols and aromatic amines under metal-free conditions have been described, furnishing a straightforward and general platform for the synthesis of various thioethers and 2-amino-2-oxoacetates in moderate to excellent yields. Moreover, this strategy features simple operation, mild conditions, broad

  已经描述了在无金属条件下温和、方便和有效的 TBAI 催化的 α-重氮酯与苯硫酚和芳香胺的 S-H 和 N-H 插入反应，为合成各种硫醚和 2 -amino-2-oxoacetates，产率适中至极好。此外，该策略具有操作简单、条件温和、底物范围广、易于放大等特点。
• [EN] 2',3'-DIDEOXYRIBOFURANOSIDES AND PROCESS FOR PRODUCING THEM
  申请人：INSTITUT FÜR MOLEKULARBIOLOGIE UND ANALYTIK (IMA) GMBH

  公开号：WO1990006312A1

  公开（公告）日：1990-06-14

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 2', 3'-Didesoxyribofuranoside mit purin-, pyrazolo[3,4-d]pyrimidin- und triazolo[4,5-d]pyrimidin-substituiertem Basenanteil sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Das Verfahren beruht auf der enzymatischen Übertragung eines 2,3-Didesoxyribofuranosylrestes von einem geeigneten 2',3'-Didesoxyribosid auf eine Akzeptorbase. Die Reaktionen werden bewirkt durch die katalytische Aktivität von Nukleosid-Desoxyribosyltransferase aus Lactobacillus leichmannii. Die darstellbaren 2',3'-Didesoxyribofuranoside besitzen vor allem als antivirale Agenzien ein signifikantes chemotherapeutisches Potential.(EN) New 2',3'-dideoxyribofuranosides with a basic part substituted by purine, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and triazolo[4,5-d]pyrimidine and process for producing them. The process is based on the enzymatic transfer of a 2,3-dideoxyribofuranosyl residue of a suitable 2',3'-dideoxyriboside to an acceptor base. The reactions are brought about by the catalytic activity of nucleoside deoxyribosyl transferase obtained from Lactobacillus leichmannii. The 2',3'-dideoxyribofuranosides so obtained possess a significant chemotherapeutic potential, particularly as antiviral agents.(FR) Nouveaux 2',3'-didésoxyribofuranosides à partie basique substituée par purine, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine et triazolo[4,5-d]pyridine et leur procédé de production. Le procédé se fonde sur le transfert enzymatique d'un résidu de 2, 3-didésoxyribofuranosyl d'un 2', 3'-didésoxyriboside approprié à une base acceptrice. Les réactions sont obtenues grâce à l'activité catalytique de la nucléoside-désoxyribosyltransférase tirée du Lactobacillus leichmanni. Les 2', 3'-didésoxyribofuranosides ainsi obtenus présentent un potentiel chimiothérapeutique important, surtout en tant qu'agents antiviraux.

  这项发明涉及含有嘌呤、四环素和三嗪基取代的2',3'-二核苷糖核苷酸基团的新型2',3'-二脱氧里巴furanosides及其制备方法。制备方法基于酶促反应，将一个合适的2',3'-二脱氧核苷酸的二核苷糖二脱氧里巴基团转移到受体基团上。这些2',3'-二脱氧里巴furanosides的产生使用了从Lactobacillus leichmannii提取的核苷糖-脱氧核苷酸转移酶。通过该方法获得的2',3'-二脱氧里巴furanosides不仅具有重要的抗病毒活性，而且在癌症化学治疗中具有显著的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of some 6-substituted purines
  作者：Fernanda Gambogi Braga、Elaine Soares Coimbra、Magnum de Oliveira Matos、Arturene Maria Lino Carmo、Marisa Damato Cancio、Adilson David da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.014

  日期：2007.4

  and the in vitro antileishmanial evaluation of a series of 6-substituted purines. The most active compounds against Leishmania amazonensis promastigotes were 6-(3'-chloropropylthio)purine 2 [11,12] [corrected] 6-(3'-(thioethylamine)propylthio)purine 5, 6-(alpha-aceticacidthio)purine 7 and 6-(6'-deoxy-1'-O-methyl-beta-D-ribofuranose)purine 14 with an IC(50)=50, 50, 39 and 29 microM, respectively.

  我们在这里报告了一系列6-取代嘌呤的合成和体外抗衰老评价。对抗亚马逊利什曼原虫前鞭毛体最活跃的化合物是6-（3'-氯丙基硫基）嘌呤2 [11,12] [校正] 6-（3'-（硫代乙胺）丙基硫基]嘌呤5、6-（α-乙酸硫基）嘌呤7和6-（6'-脱氧-1'-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖）嘌呤14的IC（50）= 50、50、39和29 microM。