(3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 24048-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (3R,6R)-tetrahydro-6-ethenyl-2,2,6-trimethyl-4H-pyran-3-ol；(3R,6R)-tetrahydro-6-ethenyl-2,2,6-trimethyl-2H-pyuran-3-ol；(3R,6R)-Tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-2H-pyran-3-ol；cis-linaloloxide；(3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol；(Z)-linalool oxide；cis-linalool oxide；linalool-3,7-oxide；linalool oxide；(3-R!)-2,2,6t-Trimethyl-6c-vinyl-tetrahydro-pyran-3r-ol；cis-2,6,6-Trimethyl-2-vinyl-5-hydroxy-tetrahydropyran；(3R,6R)-6-ethenyl-2,2,6-trimethyloxan-3-ol
• CAS: 24048-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BCTBAGTXFYWYMW-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  94-95°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 jones' reagent 作用下， 生成 (6R)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Verbena × hybridaflower volatiles attractive to Western flower thrips,Frankliniella occidentalis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199906)55:6<660::aid-ps2>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (3R,6R)-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the linalool route

  摘要：

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was prepared by separate enantioselective Sharpless dihydroxylation of (R)- or (S)-linalyl acetate with AD-mix-alpha or AD-mix-beta, followed by a completely stereoselective N-phenylselenophthalimide cyclization of an intermediate allylic alcohol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00359-6

文献信息

• Biotransformations of Terpenes by Fungi from Amazonian<i>Citrus</i>Plants
  作者：Maria Gabriela Moreno Rueda、Alessandra Guerrini、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Alessandro Grandini、Gianni Sacchetti、Paola Pedrini

  DOI：10.1002/cbdv.201300112

  日期：2013.10

  The biotransformations of (RS)-linalool (1), (S)-citronellal (2), and sabinene (3) with fungi isolated from the epicarp of fruits of Citrus genus of the Amazonian forest (i.e., C. limon, C. aurantifolia, C. aurantium, and C. paradisiaca) are reported. The more active strains have been characterized, and they belong to the genus Penicillium and Fusarium. Different biotransformation products have been

  （RS）-芳樟醇（1），（S）-香茅醛（2）和sa香烯（3）的生物转化是从亚马逊森林柑橘类水果的果皮（即C. limon，C.报道了桔梗，极光梭菌和天堂梭状芽胞杆菌。已经鉴定了更具活性的菌株，它们属于青霉属和镰刀菌属。取决于真菌和底物，已经获得了不同的生物转化产物。（RS）-Linalool（1）与镰刀菌属（Fusarium sp。）一起提供了（E）-和（Z）-呋喃萘酚氧化物（分别为7和8，分别为39和37％的产率）。（1D2），6-甲基庚-5-烯-2-酮（4; 49％）与藤蔓镰刀菌和1-甲基-1-（4-甲基戊基）环氧乙烷甲醇（6; 42％）与同心镰刀菌。（S）-香茅醛（2）得到镰刀菌属物种的（S）-香茅酚（12; 36-76％）和（S）-香茅酸（11; 5-43％），而非对映异构体对薄荷脑3，与青霉一起获得了作为主要产物的8-二醇13和14（产率分别为20％和50％）。最后，镰刀菌属物种和P
• Zur Kenntnis ätherischer Öle. 2. Mitteilung. Die Struktur der sogenannten «Linalooloxide»
  作者：Dorothee Felix、A. Melera、J. Seibl、E. Sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19630460507

  日期：——

  Monoperphtalic acid oxidizes (−)-linaloöl in the cold to the expected diastereomeric pair of 6,7-dihydro-6,7-epoxy-linaloöls. These substances are unstable. On heating or on treatment with acid they are converted to a mixture of two pairs of diastereomeric oxides C10H18O2. The pair A/B, amounting to about 90% of the secondary product, are known as the linaloöl-oxides. They are shown to be tetrahydrofuran

  在冷却下，单过苯二甲酸将（-）-linaloöl氧化为预期的非对映异构体对6,6-7,6-dihydro-6,7-epoxy-linalools。这些物质是不稳定的。在加热或用酸处理时，它们被转化为两对非对映体氧化物C 10 H 18 O 2的混合物。A / B对占次级产物的90％，被称为芳樟醇氧化物。它们显示为具有结构IV A和IV B的四氢呋喃衍生物。C / D对是结构III C和III D的非对映体四氢呋喃衍生物。
• Synthesis of All Four Stereoisomers of Enantiomerically Pure Tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-vinyl-2<i>H</i>-pyran-3-ols
  作者：A. Méou、N. Bouanah、A. Archelas、X. M. Zhang、R. Guglielmetti、R. Furstoss

  DOI：10.1055/s-1991-26542

  日期：——

  The four enantiomerically pure title compounds were prepared in three steps and good yield from (6S)- or (6R)-6,7-dihydroxygeranyl N-phenylcarbamate.

  以(6S)-或(6R)-6,7-二羟基苯乙酰基 N-苯基氨基甲酸酯为原料，分三步制备出了四种对映体纯度很高的标题化合物。
• Klein,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 73 - 82
  作者：Klein,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of each stereoisomer of the pyranoid linalool oxides: the geraniol route
  作者：Giovanni Vidari、Anna Di Rosa、Francesca Castronovo、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00014-8

  日期：2000.3

  Each of the four enantiomerically pure tetrahydropyran linalool oxides was synthesized by an acid-catalyzed cyclization of an appropriate epoxy-alcohol obtained by consecutive Sharpless dihydroxylation (AD) and epoxidation (AE) reactions of geraniol derivatives. An interesting example of double asymmetric induction was observed during the AE of a bis(homoallylic) N-naphthylcarbammae. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.