2,3-epoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 278-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2,3-epoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: epoxy-2,3 bicyclo<2,2,2>octane；2,3-epoxybicyclo[2.2.2]octane；epoxynorbornylene；2,3-epoxy-bicyclo[2.2.2]octane；2,3-Epoxy-bicyclo[2.2.2]octan；2,3-Epoxy-bicyclo<2.2.2>octan；Bicyclo[2.2.2]octane, 2,3-epoxy-；3-oxatricyclo[3.2.2.02,4]nonane
• CAS: 278-84-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: XYBMDMJEJFCMFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  184.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(phenylthio)-2-bicyclo[2.2.2]octanone
  参考文献：
  名称：

  负超共轭作为极性效应的一个组成部分的实验证据：α-磺酰基碳负离子形成的容易程度随 β-烷氧基取代基的取向而变化

  摘要：

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180

  DOI：

  10.1021/ja001320l
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 {(N,N',N''-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)2Mn(IV)2(μ-O)3}(PF6)2*H2O 、 双氧水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.9%的产率得到2,3-epoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  非氧化还原金属离子通过以H 2 O 2为氧源的Mn-Me 3 tacn配合物促进氧原子的转移

  摘要：

  这项工作表明了一种新的策略，即将非氧化还原金属离子作为路易斯酸引入经典的双核锰配合物[Mn IV 2（μ-O）3（Me 3 tacn）2 ]（PF 6）2可以极大地促进该过程。 H 2 O 2作为唯一末端氧化剂，在温和条件下的烯烃环氧化效率，因为其经济和环境优势。当[Mn IV 2（μ-O）3（Me 3 tacn）2 ]（PF 6）2在没有路易斯酸的情况下，将其用作催化剂，仅获得16.4％的环辛烯转化率和6.2％的环氧化物收率，并且观察到H 2 O 2明显分解。但是，当将非氧化还原金属离子（例如Sc 3+）引入到催化体系中时，在相同的条件下，转化率达到100％，环氧化物的收率达到90.2％，催化剂的氧转移效率急剧提高。该新策略已成功应用于不同类型烯烃的环氧化反应。通过UV-vis，FT-IR，EPR和CV表征，证明具有高正电荷的非氧化还原金属离子（路易斯酸）可以分解缓慢的双核Mn-（μ-O

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.01.022

文献信息

• Selective epoxidation of bicyclic olefins
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0389389A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  Process is disclosed for the selective epoxidation of bicyclic olefins. Such olefins are contacted with an oxygen-containing gas in the presence of a silver catalyst under defined reaction conditions, thereby selectively producing epoxides in good yield.

  本发明公开了双环烯烃的选择性环氧化工艺。在规定的反应条件下，双环烯烃在银催化剂的存在下与含氧气体接触，从而选择性地生成产率高的环氧化物。
• PROCESS FOR PREPARING EPISULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP2700636A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Provided is a method for producing an episulfide compound, the method including a step of thiating epoxy groups of (B) an epoxy compound by a reaction with (C) a thiating agent in the presence of (A) a polyhydric hydroxyl compound having two or more hydroxyl groups.

  本发明提供了一种生产环硫化化合物的方法，该方法包括以下步骤：在(A)具有两个或两个以上羟基的多羟基化合物存在下，通过与(C)硫化剂反应，硫化(B)环氧化合物的环氧基团。
• Sicher,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 3128 - 3139
  作者：Sicher,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Bicyclo[2.2.2]octene-2 and Bicyclo[2.2.1]heptene-2¹
  作者：H. M. Walborsky、D. F. Loncrini

  DOI：10.1021/ja01650a042

  日期：1954.11
• Naemura, Koichiro; Takahashi, Nobuo; Tanaka, Shunsuke, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2337 - 2344
  作者：Naemura, Koichiro、Takahashi, Nobuo、Tanaka, Shunsuke、Ida, Hirotsugu

  DOI：——

  日期：——