N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzamide | 3080-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzamide
• 英文别名: N-(benzenecarbonyl)-N,N'-dicyclohexylurea；N-benzoyl-N,N'-dicyclohexylurea；1-Benzoyl-1,3-dicyclohexylurea；N-benzoyl-N,N'-dicyclohexyl-urea；N-Benzoyl-N,N'-dicyclohexyl-harnstoff；N-cyclohexyl-N-[(cyclohexylamino)carbonyl]-benzamide
• CAS: 3080-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: OXHQJTMLYJFMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Elshaarawy, Reda F.M.; Janiakb, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2011, vol. 66, # 12, p. 1202 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-2-(N-methylbenzamido)acetic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸的一些反应

  摘要：

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489966

文献信息

• Formation of <i>N</i>-acyl-<i>N,N′</i>-dicyclohexylureas from DCC and Arenecarboxylic Acids in the Presence of Hydroxybenzotriazole in CH₂Cl₂ at Room Temperature
  作者：Carlos R. Kaiser、Alessandra C. Pinheiro、Marcus V. N. de Souza、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.3184/030823408x333418

  日期：2008.8

  to N-acyl rearrangements. No acid anhydrides were detected. Under the same reaction conditions, the O-acyl derivative from the alkanecarboxylic acid, N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolic acid does not undergo rearrangement, as shown by the subsequent reaction with MeOH to give methyl N-(benzyloxycarbonyl)-DL-pipecolate. Characterisations were generally achieved by spectroscopic means, and specifically

  由 1,3-二环己基碳二亚胺和芳烃羧酸 [p-XC6H4CO2H（X = H 或 NO2）、2-、3- 或 4-吡啶羧酸和吡嗪羧酸] 合成 N-酰基-N,N'-二环己基脲据报道，室温下在 CH2Cl2 中存在羟基苯并三唑。反应通过 O-酰基-N,N'-二环己基脲衍生物的中间体进行，这些衍生物经历快速的 O-酰基到 N-酰基重排。没有检测到酸酐。在相同的反应条件下，烷烃羧酸的 O-酰基衍生物 N-(苄氧羰基)-DL-哌啶酸不发生重排，如随后与 MeOH 反应得到甲基 N-(苄氧羰基)-DL-管道。表征通常通过光谱手段实现，特别是对于 N-(对硝基苯羰基)-N，
• Chemoselective Alcoholysis of Acylureas
  作者：Keiki Kishikawa、Hiroshi Eida、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-1994-25432

  日期：——

  Two methods for the chemoselective alcoholysis of acylureas were developed to generate esters and amides, respectively. In alcoholysis using sodium methoxide in methanol, methoxide attacked the acyl carbonyl to give the corresponding methyl ester. While in alcoholysis using lithium benzyloxide in diethyl ether, benzyloxide attacked the urea carbonyl to give the amide. The chemoselectivity originates in the different chelating abilities of the metals and the polarity of the solvents.

  我们开发了两种化学选择性醇解酰基脲的方法，分别生成酯和酰胺。在甲醇中使用甲醇钠进行醇解时，甲醇会攻击酰基羰基，生成相应的甲酯。而在二乙醚中使用苄氧锂醇解时，苄氧锂会攻击脲的羰基，生成酰胺。化学选择性源于金属的不同螯合能力和溶剂的极性。
• Substituent effect in reaction of dicyclohexylcarbodiimide with substituted benzoic acids
  作者：Marek Ślebioda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00400-3

  日期：1995.7

  A curved Hammett relationship was observed for the reaction of substituted benzoic acids with dicyclohexylcarbodiimide in buffered solution. The reaction is promoted by electon-withdrawing substituents because of larger concentration of the acid anion present in the reaction mixture. On the other hand, electron-donating substituents encourage nucleophilic attack of the acid anion on the protonated

  对于在缓冲溶液中取代的苯甲酸与二环己基碳二亚胺的反应，观察到弯曲的哈米特关系。由于存在于反应混合物中的较大浓度的酸阴离子，因此通过吸电子取代基促进了反应。另一方面，供电子的取代基促进酸阴离子对质子化的碳二亚胺的亲核攻击。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Coupling of Aldehydes with Carbodiimides under Aerobic Conditions: Efficient Synthesis of <i>N</i>-Acylureas
  作者：Takahiro Soeta、Yuhta Tabatake、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol400672c

  日期：2013.5.3

  The oxidative coupling reaction of aldehydes with N,N′-disubstituted carbodiimides catalyzed by N-heterocyclic carbenes under aerobic conditions has been achieved. This reaction gives the corresponding N-acylurea derivatives in good to high yields. Various kinds of aldehydes including aliphatic ones and carbodiimides are applicable to this reaction.

  在好氧条件下，实现了醛与N-杂环卡宾催化的N ，N'-二取代碳二亚胺的氧化偶联反应。该反应以良好或高收率得到相应的N-酰脲衍生物。包括脂肪族醛和碳二亚胺在内的各种醛可用于该反应。
• Effect of Symmetry and Increasing Hydrophobicity on the Self-Assembly and Function of Benzoylurea Derivatives
  作者：Srayoshi Roy Chowdhury、Debasish Haldar

  DOI：10.1021/acs.langmuir.3c00456

  日期：——

  A novel series of benzoylurea derivatives containing benzoic acid, m-dibenzoic acid, and benzene 1,3,5-tricarboxylic acid were designed with increasing hydrophobicity. The aggregation behavior of the derivatives was studied by several spectroscopic methods. The porous morphology of the resulting aggregates was examined by polar optical microscopy and field emission scanning electron microscopy. From

  设计了一系列新的苯甲酰脲衍生物，其中包含苯甲酸、间二苯甲酸和苯 1,3,5-三羧酸，疏水性增加。通过几种光谱方法研究了衍生物的聚集行为。通过极光显微镜和场发射扫描电子显微镜检查所得聚集体的多孔形态。X-ray单晶分析观察到含N , N'-二环己基脲的化合物3失去了C 3对称并采用“碗”形构象并自组装形成超分子蜂窝状框架，该框架由多个分子间氢键稳定。然而，具有C 2对称性的化合物2具有类似扭结的构象并自组装形成片状结构。Discotic compound 3涂层纸、布或玻璃表面，去除水，表现得像一种自清洁材料。盘状化合物3还能够从油水乳液中分离油水。

表征谱图