N-(p-bromophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-bromophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,3-dicyclohexylguanidine；1-(4-Bromophenyl)-2,3-dicyclohexylguanidine
• 化学式: C₁₉H₂₈BrN₃
• 分子量: 378.355
• InChiKey: DXLGSFGXVCLVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-bromophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine 、 N,N'-bis(4-methoxyphenyl)ethane-bis(imidoyl) dichloride 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.42 g的产率得到(E)-N-[(2Z,5Z)-1-(4-bromophenyl)-3-cyclohexyl-2-(cyclohexylimino)-5-(4-methoxyphenylimino)imidazolidin-4-ylidene]-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（芳基氨基）-2-（烷基亚氨基）咪唑烷的串联合成

  摘要：

  摘要苯胺衍生物，二烷基碳二亚胺和双（酰亚胺基）氯化物的串联反应导致以中等至良好的产率形成官能化的4,5-双（芳基氨基）-2-（烷基亚氨基）咪唑烷。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1909-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-溴苯胺 在 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(p-bromophenyl)-N',N''-dicyclohexylguanidine
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（芳基氨基）-2-（烷基亚氨基）咪唑烷的串联合成

  摘要：

  摘要苯胺衍生物，二烷基碳二亚胺和双（酰亚胺基）氯化物的串联反应导致以中等至良好的产率形成官能化的4,5-双（芳基氨基）-2-（烷基亚氨基）咪唑烷。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1909-1

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic activity of rare-earth metal amino complexes incorporating imino-functionalized indolyl ligand
  作者：Lu Yu、Fenhua Wang、Hui Wang、Shaoyin Wang、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121661

  日期：2021.2

  6H4CH=N-CH2CH2)C8H5]RE[N(SiMe3)2]2(µ-Cl)Li(THF)} (RE = Y(1), Sm(2), Gd(3), Er(4), Yb(5)). By extending the reaction time, only the reaction of HL with [(Me3Si)2N]3Gd(µ-Cl)Li(THF)3 gave an unexpected binuclear rare-earth metal complex [(µ-η5:η1):η1:η1-3-[(Me2N)2-C14H9]-(NCH2CH2-C8H5N)2]Gd2[N(SiMe3)2]3} (6) incorporating a novel polycyclic ligand through C-C and C-N coupling. Treatment of HL with [

  亚氨基官能化的吲哚基配体（H L，L  = 3-（4-Me 2 N-C 6 H 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H 5 N）与稀土金属酰胺的反应[（研究了产生不同类型稀土金属酰胺配合物的Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3。H L与1当量的反应。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3的原子数产生了一系列的异核双金属稀土类金属的氨基络合物[ η 1：μ - η 2 -3-（4-我2 N-C 6 H ^ 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H ^ 5 ] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（μ- Cl）Li（THF）}（RE ＝ Y（1），Sm（2），Gd（3），Er（4），Yb（5））。通过延长反应时间，仅H L与[（Me 3 Si）2 N] 3的Gd（μ -Cl）的Li（THF）3，得到意想不到的双核稀土类金属络合物[（μ
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。
• Aluminum Alkyl Complexes Supported by Bidentate N,N Ligands: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity for Guanylation of Amines
  作者：Yun Wei、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Zhijun Feng、Liping Guo、Xiancui Zhu、Xiaolong Mu、Fangshi Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00101

  日期：2015.5.26

  respectively. The structures of complexes 2–6 were characterized by spectral methods and X-ray crystallographic analyses. These aluminum complexes showed a high catalytic activity in the addition of amines to carbodiimides to form guanidines. The mechanism of the catalytic process was studied by control experiments and 1H NMR monitoring. Together with the isolation of the complex [2-(2,6-Me2C6H3N═

  研究了AlMe 3或AlEt 3与2-吡啶基或吲哚基取代的亚胺的反应，导致形成不同的有机铝络合物。亚氨基吡啶Cy [N═CMe-2-（C 5 H 4 N）] 2（L 1）的反应是由1-（吡啶-2-基）乙酮和反式-1,2-环己二胺与AlEt 3的反应得到铝络合物Cy [NC（Me）（Et）-2-（C 5 H 4 N）AlEt 2 ] 2（1），其中通过添加两个乙基将配体的两个酮亚胺基转化为酰胺官能团，L 1与AlMe 3的反应得到铝络合物Cy [NC（2CH 2）-2-（C 5 H 4 N）AlMe 2 ] 2（2）通过sp 3 C–H活化并消除了两个甲烷分子。吲哚基-2-醛亚胺（2-（RN═CH）C 8 H 5 NH（R = t Bu（L 2 H），C 6 H 5（L 3 H），2,6-Me 2 C 6 H 3（L 4 H））与AlMe 3或AlEt 3仅提供去质子化的吲哚基铝配合物[2-（RN═CH）C
• Copper oxide supported on magnetic nanoparticles (CuO@γ-Fe₂ O₃ ): An efficient and magnetically separable nanocatalyst for addition of amines to carbodiimides towards synthesis of substituted guanidines
  作者：Sepideh Abbasi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.3695

  日期：2017.9

  Copper oxide supported on magnetic nanoparticles was used as a green magnetic nanocatalyst for hydroamination of carbodiimides towards the synthesis of guanidines. Easy preparation and separation, low cost, non‐sensitivity to moisture and reusability of the catalyst along with diversity and high yield of products are significant features of this method.

  负载在磁性纳米颗粒上的氧化铜被用作绿色磁性纳米催化剂，用于碳二亚胺的加氢胺化以合成胍。该方法的主要特点是易于制备和分离，成本低，对水分不敏感和催化剂的可重复使用性以及产物的多样性和高收率。
• Highly Atom Efficient Guanylation of both Aromatic and Secondary Amines Catalyzed by Simple Lanthanide Amides
  作者：Qinghai Li、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Yuyu Liu

  DOI：10.1021/jo0709089

  日期：2007.8.31

  It is demonstrated that the cyclopentadienyl-free simple lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = La, Sm, Eu, Y, Yb) and Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, Yb) are highly efficient catalysts for the guanylation of both aromatic and secondary amines with a high activity under mild conditions. It is found that these catalysts are compatible with a wide range of solvents and substrates.

  结果表明，不含环戊二烯基的简单镧系酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = La，Sm，Eu，Y，Yb）和Ln [N（ SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，Yb）是高效的催化剂，用于在温和条件下以高活性对芳族胺和仲胺进行鸟嘌呤化。发现这些催化剂与多种溶剂和底物相容。