2',2'-(1,4-phenylene)-bis(1,3-dicyclohexylguanidine) | 5012-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',2'-(1,4-phenylene)-bis(1,3-dicyclohexylguanidine)
• 英文别名: 1,2-dicyclohexyl-3-[4-[(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)amino]phenyl]guanidine
• CAS: 5012-73-7
• 化学式: C₃₂H₅₂N₆
• 分子量: 520.805
• InChiKey: HIDGNOUQWZQRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-(1,4-phenylene)-bis(1,3-dicyclohexylguanidine) 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜（II）作为分子内环化和（1,4-亚苯基）双胍氧化为苯并二咪唑-二亚烷基的催化剂

  摘要：

  乙酸铜在空气中乙腈催化下催化分子内环化和氧化2'，2'-（1,4-亚苯基）双（1,3-二烷基）胍（烷基=异丙基1或环己基2）的合成有用方法通过ESI-MS在线监测反应来研究。在实验过程中拦截了所有重要的中间体有机物，这首次确认了逐步的（1,4-亚苯基）双胍环化和氧化机理。此外，进行的碰撞诱导解离（CID）实验也被用作结构解析工具。双金属铜中间体Cu1（[C 28 H 48 Cu 2 N 6 O 10  + H] +）m记录了m / z 575的/ z 755和Cu 2 [C 22 H 36 Cu 2 N 6 O 4  + H] +。提出了可能的关键机理步骤，包括通过反应原位监测检测到的有机和无机中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.12.002
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二环己基碳二亚胺 、 对苯二胺 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2',2'-(1,4-phenylene)-bis(1,3-dicyclohexylguanidine)
  参考文献：
  名称：

  铜（II）作为分子内环化和（1,4-亚苯基）双胍氧化为苯并二咪唑-二亚烷基的催化剂

  摘要：

  乙酸铜在空气中乙腈催化下催化分子内环化和氧化2'，2'-（1,4-亚苯基）双（1,3-二烷基）胍（烷基=异丙基1或环己基2）的合成有用方法通过ESI-MS在线监测反应来研究。在实验过程中拦截了所有重要的中间体有机物，这首次确认了逐步的（1,4-亚苯基）双胍环化和氧化机理。此外，进行的碰撞诱导解离（CID）实验也被用作结构解析工具。双金属铜中间体Cu1（[C 28 H 48 Cu 2 N 6 O 10  + H] +）m记录了m / z 575的/ z 755和Cu 2 [C 22 H 36 Cu 2 N 6 O 4  + H] +。提出了可能的关键机理步骤，包括通过反应原位监测检测到的有机和无机中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.12.002

文献信息

• Highly Atom Efficient Guanylation of both Aromatic and Secondary Amines Catalyzed by Simple Lanthanide Amides
  作者：Qinghai Li、Shaowu Wang、Shuangliu Zhou、Gaosheng Yang、Xiancui Zhu、Yuyu Liu

  DOI：10.1021/jo0709089

  日期：2007.8.31

  It is demonstrated that the cyclopentadienyl-free simple lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = La, Sm, Eu, Y, Yb) and Ln[N(SiMe3)2]3 (Ln = Y, Yb) are highly efficient catalysts for the guanylation of both aromatic and secondary amines with a high activity under mild conditions. It is found that these catalysts are compatible with a wide range of solvents and substrates.

  结果表明，不含环戊二烯基的简单镧系酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = La，Sm，Eu，Y，Yb）和Ln [N（ SiMe 3）2 ] 3（Ln = Y，Yb）是高效的催化剂，用于在温和条件下以高活性对芳族胺和仲胺进行鸟嘌呤化。发现这些催化剂与多种溶剂和底物相容。
• Guanylation Reactions for the Rational Design of Cancer Therapeutic Agents
  作者：Almudena del Campo-Balguerías、Blanca Parra-Cadenas、Cristina Nieto-Jimenez、Iván Bravo、Consuelo Ripoll、Elisa Poyatos-Racionero、Pawel Gancarski、Fernando Carrillo-Hermosilla、Carlos Alonso-Moreno、Alberto Ocaña

  DOI：10.3390/ijms241813820

  日期：——

  modular synthesis of the guanidine core by guanylation reactions using commercially available ZnEt2 as a catalyst has been exploited as a tool for the rapid development of antitumoral guanidine candidates. Therefore, a series of phenyl-guanidines were straightforwardly obtained in very high yields. From the in vitro assessment of the antitumoral activity of such structurally diverse guanidines, the guanidine

  使用市售的 ZnEt2 作为催化剂，通过鸟苷化反应进行胍核的模块化合成已被用作快速开发抗肿瘤候选胍的工具。因此，可以直接以非常高的产率获得一系列苯基胍。根据对此类结构多样的胍的抗肿瘤活性的体外评估，称为ACB3的胍已被确定为该系列的先导化合物。进行了几种生物测定、AMDE 值的估计以及使用荧光寿命成像显微镜的摄取研究，以深入了解作用机制。该系列的先导化合物已证实细胞死亡、细胞凋亡、诱导细胞周期停滞以及细胞粘附和集落形成的减少。在这项工作中，作为概念证明，我们讨论了催化鸟苷化反应在高通量测试中的潜力以及基于胍的癌症治疗剂的合理设计。
• Heterobimetallic dianionic guanidinate complexes of lanthanide and lithium: highly efficient precatalysts for catalytic addition of amines to carbodiimides to synthesize guanidines
  作者：Xingmin Zhang、Chuanyong Wang、Cunwei Qian、Fubin Han、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.072

  日期：2011.11

  A series of heterobimetallic dianionic guanidinate complexes of lanthanide and lithium, [Li(TH-F)(DME)](3)Ln[mu-eta(2)eta(1)((PrN)-Pr-i)(2)C(NC(6)H(4)p-R)](3) (R=Cl, Ln=Nd (I), Y (II), La (III); R=H, Ln=Nd (IV)] were synthesized and fully characterized. These complexes were found to be highly efficient precatalysts for the addition of various primary and secondary amines, and aromatic and aliphatic diamines to carbodiimides to give the corresponding monoguanidine and biguanidine derivatives under mild condition (at 25-60 degrees C), which provides an efficient way for the synthesis of biguanidines compounds. The activity depends on the central metals and ligands: La>Nd>Y for the metals and [((PrN)-Pr-i)(2)C(NC6H4P-Cl)](2-)> [((PrN)-Pr-i)(2)C(NC6H5)](2-) for the ligands were observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuehle,E. et al., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 18 - 32
  作者：Kuehle,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper (II) as catalyst for intramolecular cyclization and oxidation of (1,4-phenylene)bisguanidines to benzodiimidazole-diylidenes
  作者：Angela Mesias-Salazar、Oleksandra S. Trofymchuk、Constantin G. Daniliuc、Antonio Antiñolo、Fernando Carrillo-Hermosilla、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、René S. Rojas

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.12.002

  日期：2020.2

  A synthetically useful approach of catalytic intramolecular cyclization and oxidation of 2′,2′-(1,4-phenylene)bis(1,3-dialkyl)guanidines (Alkyl = isopropyl 1 or cyclohexyl 2) catalyzed by copper acetate in acetonitrile under air was studied by on line monitoring of the reaction by ESI-MS. All-important intermediates organic species were intercepted during the experiment confirming for the first time

  乙酸铜在空气中乙腈催化下催化分子内环化和氧化2'，2'-（1,4-亚苯基）双（1,3-二烷基）胍（烷基=异丙基1或环己基2）的合成有用方法通过ESI-MS在线监测反应来研究。在实验过程中拦截了所有重要的中间体有机物，这首次确认了逐步的（1,4-亚苯基）双胍环化和氧化机理。此外，进行的碰撞诱导解离（CID）实验也被用作结构解析工具。双金属铜中间体Cu1（[C 28 H 48 Cu 2 N 6 O 10  + H] +）m记录了m / z 575的/ z 755和Cu 2 [C 22 H 36 Cu 2 N 6 O 4  + H] +。提出了可能的关键机理步骤，包括通过反应原位监测检测到的有机和无机中间体的形成。