Benzyl fumarate | 13474-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl fumarate
• 英文别名: trans-3-benzyloxycarbonylpropenoic acid；trans-3-benzyloxycarbonylacrylic acid；fumaric acid monobenzyl ester；fumaric acid benzyl ester；monobenzyl fumarate；Benzyl hydrogen 2-butenedioate；(E)-4-oxo-4-phenylmethoxybut-2-enoic acid
• CAS: 13474-68-5；93919-06-3；85602-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QKUGKZFASYQCGO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl fumarate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-{(S)-1-[N'-((E)-3-Benzyloxycarbonyl-acryloyl)-N'-carboxymethyl-hydrazinocarbonyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-4-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-propionylamino)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Aza-Peptide Michael Acceptors:  A New Class of Inhibitors Specific for Caspases and Other Clan CD Cysteine Proteases

  摘要：

  Aza-peptide Michael acceptors are a new class of irreversible inhibitors that are highly potent and specific for clan CD cysteine proteases. The aza-Asp derivatives were specific for caspases, while aza-Asn derivatives were effective legumain inhibitors. Aza-Lys and aza-Orn derivatives were potent inhibitors of gingipain K and clostripain. Aza-peptide Michael acceptors showed no cross reactivity toward papain, cathepsin B, and calpain.

  DOI：

  10.1021/jm049938j
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl maleate 在 氢氧化钾 、 苯甲醇 作用下， 生成 Benzyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• [EN] NOVEL TRANSITION METAL COMPLEXES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：LANXESS DEUTSCHLAND GMBH

  公开号：WO2014187973A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Novel transition metal complexes are provided which represent viable catalysts for a broad variety of reactions such as hydrogenation reactions and metathesis reactions. Novel preparation processes are made available via unprecedented routes inter alia not involving structures according to Grubbs I or Grubbs II catalysts.

  提供了新型过渡金属配合物，这些配合物可作为广泛反应的催化剂，如加氢反应和醇醚交换反应。通过前所未有的途径提供了新颖的制备方法，其中不涉及Grubbs I或Grubbs II催化剂的结构。
• Preparation of 5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine compounds
  申请人：Dreher D. Spencer

  公开号：US20050090668A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  5-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine compounds are prepared by the condensation of dihydroxyfumarate derivatives with amidines. The pyrimidine compounds are useful as intermediates in the preparation of pharmacologically active compounds.

  5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶化合物是通过二羟基富马酸酯与胺基甲酸酯的缩合制备的。这些嘧啶化合物在制备药理活性化合物中作为中间体是有用的。
• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• [EN] RUTHENIUM-BASED COMPLEX CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS COMPLEXES À BASE DE RUTHÉNIUM
  申请人：GOVERNING COUNCIL OF UNIVERSITY OF TORONTO

  公开号：WO2013024119A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides novel Ruthenium-based transition metal complex catalysts comprising specific ligands, their preparation and their use in hydrogenation processes. Such complex catalysts are inexpensive, thermally robust, and olefin selective.

  本发明提供了包含特定配体的新型钌基过渡金属配合物催化剂，以及它们的制备和在加氢过程中的应用。这种复杂的催化剂价格低廉、热稳定性强，且对烯烃具有选择性。