1-[5-O-Benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-thymine | 362505-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[5-O-Benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-thymine
• 英文别名: [(2S,3S)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 362505-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: VCEFTZVMYBTJNH-WLDKUNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-O-Benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-thymine 在 sodium methylate 作用下， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 在 sodium azide 、 bis(trimethylsilylacetamide) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 1-[5-O-Benzoyl-3-azido-2,3-dideoxy-α,β-D-erythro-pentofuranosyl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route

  摘要：

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15234

文献信息

• Cyclization protocols for controlling the glycosidic stereochemistry of nucleosides. Application to the synthesis of the antiviral agent 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja00013a088

  日期：1991.6

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine
• A Simple and Efficient Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) Employing a Convergent Route
  作者：Bhaskar Dhotare、Angshuman Chattopadhyay

  DOI：10.1055/s-2001-15234

  日期：——

  The syn-homoallyl alcohol 2a has been prepared with absolute stereoselectivity following PDC oxidation of the mixture of diastereomers 2a, 2b and subsequent K-selectride® reduction of the resulting ketone 3. Compound 2a has been efficiently utilized for a simple synthesis of AZT I in a convergent manner.

  立体选择性绝对的合成顺式同烯丙醇 2a，是通过对二对映体混合物 2a 和 2b 进行 PDC 氧化，然后对得到的酮 3 进行 K-selectride® 还原制备的。化合物 2a 被高效地用于以收敛方式进行 AZT I 的简单合成。