7-bromo-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one | 1225322-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-1,3-dimethylquinoxalin-2-one
• CAS: 1225322-48-4
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: HZULZCSBVZSBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 、 4-三氟甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-dimethyl-7-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]quinoxalin-2(H)-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及晚钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。特别是，在某些实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中R1，R2，R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100113461A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-溴-2-甲基氨基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-bromo-1,3-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及晚钠通道抑制剂化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。特别是，在某些实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中R1，R2，R3和R4如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法以及含有该化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20100113461A1

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylates by cerium photocatalysis
  作者：Lixi Zhang、Jingwen He、Pengfei Zhang、Kai Zheng、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112145

  日期：2022.2

  Ru complexes, the discovery and employment of photocatalysts based on alternative and abundant metal salts remain highly necessary. Herein, the visible-light-induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with phenyliodine(III) dicarboxylate has been accomplished using inexpensive and catalytic amount of CeCl3 as the photocatalyst. The novel protocol has advantages of mild conditions,

  尽管在使用有机染料或昂贵的 Ir 和 Ru 配合物的光氧化还原催化方面取得了进展，但基于替代和丰富的金属盐的光催化剂的发现和应用仍然非常必要。在此，使用廉价且催化量的CeCl 3作为光催化剂，已经完成了喹喔啉-2(1 H )-酮与苯碘(III)二羧酸盐的可见光诱导的脱羧烷基化反应。该新方案具有条件温和、产率高、底物范围好等优点。对照实验表明，一种激进的机制是造成目前转变的原因。
• US8912190B2
  申请人：——

  公开号：US8912190B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• [EN] 2 -OXOQUINOXALIN BLOCKERS OF THE LATE SODIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE 2-OXOQUINOXALINE, DES CANAUX SODIQUES TARDIFS
  申请人：GILEAD PALO ALTO INC

  公开号：WO2010053757A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to compounds that are late sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.