(3aR,4S,6aR)-4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-one | 151636-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (3aR,4S,6aR)-4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-one
• 英文别名: (3R,3aS,6aS)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-6-one；glaberide I
• CAS: 151636-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: AUXYOVQIZNPKSO-KKFJDGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo-<3.3.0>-octane 在 ULTRON ES-OVM column 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以3 mg的产率得到(3aR,4S,6aR)-4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  石no石the茎中的五种新内酯衍生物。

  摘要：

  五个新的内酯衍生物癸二酸A和B（1和2），（-）-癸二酸（3a），（-）-和（+）-树烯内酯（4a和4b）以及四个已知化合物（3b和5- 7）从石D的茎中分离出来。使用全面的光谱方法阐明了它们的结构。通过手性HPLC分离为两对对映异构体的化合物3a和3b，4a和4b。通过旋光和X射线晶体学分析确定1、2、3a，4a和4b的绝对构型。评价了所有化合物对九种植物病原性真菌和三种癌细胞系的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2016.10.002

文献信息

• Five new lactone derivatives from the stems of Dendrobium nobile
  作者：Xue-Ming Zhou、Cai-Juan Zheng、Jia-Ting Wu、Guang-Ying Chen、Jun Chen、Chong-Ge Sun

  DOI：10.1016/j.fitote.2016.10.002

  日期：2016.12

  Five new lactone derivatives decumbic acids A and B (1 and 2), (-)-decumbic acid (3a), (-)- and (+)-dendrolactone (4a and 4b) together with four known compounds (3b and 5-7) were isolated from the stems of Dendrobium nobile. Their structures were elucidated using comprehensive spectroscopic methods. Compounds 3a and 3b, 4a and 4b were isolated as two pair of enantiomers by chiral HPLC. The absolute

  五个新的内酯衍生物癸二酸A和B（1和2），（-）-癸二酸（3a），（-）-和（+）-树烯内酯（4a和4b）以及四个已知化合物（3b和5- 7）从石D的茎中分离出来。使用全面的光谱方法阐明了它们的结构。通过手性HPLC分离为两对对映异构体的化合物3a和3b，4a和4b。通过旋光和X射线晶体学分析确定1、2、3a，4a和4b的绝对构型。评价了所有化合物对九种植物病原性真菌和三种癌细胞系的抑制活性。