N-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide | 154127-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: N-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-hydroxy-N-(1,1-dimethyl)ethyl-2H-thieno-[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide；3,4-Dihydro-4-hydroxy-N-(1,1-dimethyl)ethyl-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide；3,4-dihydro-4-hydroxy-N-(1,1-dimethylethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide；N-tert-butyl-4-hydroxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-thieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide
• CAS: 154127-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅S₃
• 分子量: 340.445
• InChiKey: CXAOXMQOSLKACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-N-(1,1-dimethylethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Ethoxyethoxy)-2-(1-ethoxyethyl)-3,4-dihydro-N-(1,1-dimethylethyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  披露了具有以下公式的化合物：本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中G，J以及它们所连接的噻吩环上的两个原子形成一个六元环，选自##STR2## 这些化合物作为碳酸酐酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  US05538966A1

文献信息

• Sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05378703A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  Sulfonamides and pharmaceutical compositions containing the compounds useful in controlling intraocular pressure are disclosed. Methods for controlling intraocular pressure through administration of the compositions are also disclosed.

  磺胺类药物和含有有益于控制眼压的化合物的药物组合物被揭示。还公开了通过给药组合物来控制眼压的方法。
• Thiophene sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05646142A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  New thiophene sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors are disclosed. Methods for using the compounds to control IOP are also disclosed.

  本发明揭示了作为碳酸酐酶抑制剂有用的新噻吩磺酰胺。还揭示了使用这些化合物控制眼压的方法。
• [EN] THIOPHENE SULFONAMIDES USEFUL AS CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHENE SULFONAMIDES SERVANT D'INHIBITEURS DE L'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1997002825A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) New thiophene sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors are disclosed. Methods for using the compounds to control IOP are also disclosed.(FR) Nouvelles thiophène sulfonamides servant d'inhibiteurs de l'anhydrase carbonique et leurs méthodes d'utilisation dans la régulation de la pression intra-oculaire.

  （中文翻译）本发明揭示了一种用于作为碳酸酐酶抑制剂的新型噻吩磺酰胺。还揭示了使用这些化合物来控制眼内压的方法。
• US5378703A
  申请人：——

  公开号：US5378703A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5538966A
  申请人：——

  公开号：US5538966A

  公开（公告）日：1996-07-23