dimethyl-4-hydroxy-3-methyl-2,5-thiophene dicarboxylate | 42883-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl-4-hydroxy-3-methyl-2,5-thiophene dicarboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-thiophene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 3-hydroxy-4-methyl-2,5-thiophene dicarboxylate；2,5-bis-(methoxycarbonyl)-3-methyl-4-hydroxythiophene；dimethyl 3-hydroxy-4-methylthiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 42883-92-1
• 化学式: C₉H₁₀O₅S
• 分子量: 230.241
• InChiKey: ZECAXKCRGXMQMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-4-hydroxy-3-methyl-2,5-thiophene dicarboxylate 以 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 2-methoxycarbonyl-3-methyl-4-hydroxy-5-methylaminocarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Alkoxycarbonyl-substituted hydroxythiophene-carboxamides, fungicidal

  摘要：

  式子为##STR1##的烷氧羰基取代的羟基硫代苯甲酰胺，其中R1代表烷基，烷氧烷基，烷硫烷基，氟烷基，氰基烷基，烯基或炔基，或者代表环烷基，R2代表烷基或可选取代的苯基，R3代表烷基，烷氧烷基，烷硫烷基，氰基烷基，氟烷基，烯基，炔基，环烷基或烷氧，R4代表氢，烷基，烷氧烷基，烷硫烷基，氟烷基，氰基烷基，烯基，炔基或环烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表杂环基团，该杂环基团可选地被烷基取代，并且在烷基链中可以进一步被氧，硫或氮取代，用作杀菌剂和中间体。

  公开号：

  US04752607A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 硫代二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到dimethyl-4-hydroxy-3-methyl-2,5-thiophene dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-吡咯并呋喃类似物的5-羧酰胺基-4-羟基-3-（β-D-核呋喃呋喃糖基）-噻吩衍生物的合成

  摘要：

  合成了5-甲酰胺基-4-羟基-3（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-噻吩羧酸甲酯2a和相应的2,5-噻吩二甲酰胺2b，这是抗病毒化合物吡唑并呋喃的两个新类似物。使用了一种由硫代二乙酸二甲酯和2（2,3,5，-三邻丁基丁基二甲基甲硅烷基-β-D-呋喃呋喃糖基）-2-氧代乙酸甲酯5进行的碱介导的缩合方法。这些化合物及其中间体的结构用光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83500-6

文献信息

• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly S.A.

  公开号：US05021449A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is --CHO, CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.2 is C.sub.1-4 alkyl, --CHO, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl or --COOH, R.sup.3 is C.sub.1-4 alkyl and X is pyrrolidinyl or pyrrolidinylmethyl; and salts and esters thereof.

  一种具有以下结构的药物化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为--CHO、CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.2为C.sub.1-4烷基、--CHO、--CH.sub.2 OH、--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基、--COC.sub.1-3烷基、--CH(OH)C.sub.1-3烷基或--COOH，R.sup.3为C.sub.1-4烷基，X为吡咯啉基或吡咯啉甲基；及其盐和酯。
• Acyloxythiophene-carboxamide fungicides, compositions and use
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04767757A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Novel fungicidally active acyloxythiophene-carboxamides of the formula ##STR1##

  具有杀真菌活性的新型酰氧基噻吩羧酰胺的化合物，化学式为##STR1##
• Alkoxycarbonyl-substituierte Hydroxythiophen-carbonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0207355A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Alkoxycarbonyl-substituierte Hydroxythiophen-carbonamide der Formel (I) In welcher R' für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Fluoralkyl, Cyanalkyl, Alkenyl, Alkinyl oder für Cycloalkyl steht, R2 für Alkyl oder gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R3 für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Cyanalkyl, Fluoralkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Alkoxy steht, R4 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Fluoralkyl, Cyanalkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom für einen gegebenenfalls durch Alkyl substituierten Heterocyclus stehen, der gegebenenfalls weitere Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen enthalten kann, sowie Ihre Verwendung als Fungizide und Zwischenprodukte. Die neuen Verbindungen der Formal (I) können hergestellt werden, wenn man geeignete Carbonsäure-Derivate mit Aminen umsetzt.

  式(I)的烷氧羰基取代的羟基噻吩-羰基酰胺 其中 R' 是烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、氟代烷基、氰基烷基、烯基、炔基或环烷基、 R2 代表烷基或任选被烷基取代的杂环，杂环代表任选被取代的苯基、 R3 是烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、氰基烷基、氟代烷基、烯基、炔基、环烷基或 烷氧基、 R4 代表氢、烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、氟代烷基、氰代烷基、烯基、炔基或环烷基，或 R3 和 R4 与氮原子一起代表任选烷基取代的杂环，该杂环可任选含有更多的氧原子、硫原子或氮原子，以及它们作为杀菌剂和中间体的用途。 形式(I)的新化合物可以通过合适的羧酸衍生物与胺反应来制备。
• Acyloxythiophen-carbonamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0241735A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Neue Acyloxythiophen-carbonamide der Formel (I) in welcher R1, R2, R3, R4 und R5 die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen. Die neuen Acyloxythiophen-carbonamide der Formel (I) können z.B. hergestellt werden, wenn man geeignete 2-alkoxycarbonylsubstituierte 4-Hydroxythiophen-5-carbonamide mit geeigneten Acylierungsmitteln oder mit geeigneten Isocyanaten umsetzt. Einige können auch hergestellt werden, wenn man geeignete Hydroxythiophen-carbonamide in 1. Stufe mit Phosgen und in einer 2. Stufe mit geeigneten Aminen umsetzt.

  式（I）的新型酰氧基噻吩碳酰胺（其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 具有说明中给出的含义）及其在防治害虫中的用途。 例如，如果合适的 2-烷氧基羰基取代的 4-羟基噻吩-5-碳酰胺与合适的酰化剂或合适的异氰酸酯反应，可以制备式（I）的新型酰氧基噻吩碳酰胺。 如果合适的羟基噻吩碳酰胺在第一步中与光气反应，在第二步中与合适的胺反应，也可以制备一些新型酰氧基噻吩碳酰胺。
• Thiopene-2 carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0368464A1

  公开（公告）日：1990-05-16

  A pharmaceutical compound of the formula in which R¹ is -CHO, -CH₂OH, -CH₂OC₁₋₄ alkyl, -COC₁₋₃ alkyl, -CH(OH)C₁₋₃ alkyl or -COOH, R² is C₁₋₄ alkyl, -CHO, -CH₂OH, -CH₂OC₁₋₄ alkyl, -COC₁₋₃ alkyl, -CH(OH)C₁₋₃ alkyl or -COOH, R³ is C₁₋₄ alkyl and X is pyrrolidinyl or pyrrolidinylmethyl; and salts and esters thereof.

  一种药物化合物，其式如下 其中 R¹ 是 -CHO、-CH₂OH、-CH₂OC₁₋₄烷基、-COC₁₋₃ 烷基、-CH(OH)C₁₋₃ 烷基或 -COOH，R² 是 C₁₋₄烷基、-CHO、-CH₂OH、-C₂₋₄烷基、-COC₁₋₃烷基、-CH(OH)C₁₋₃烷基或-COOH，R³是C₁₋₄烷基，X是吡咯烷基或吡咯烷基甲基；及其盐类和酯类。