3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid | 251454-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
• 英文别名: (-) 2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid；2-ethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoic acid；3-(4-benzyloxyphenyl)-2-ethoxypropanoic acid；2-ethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 251454-47-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: HWFGXLBTBXBMPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[4-(Benzyloxy)phenyl]-2-ethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯系的芳基丙酸作为新型PPARα/γ双激动剂的设计，合成及构效关系。

  摘要：

  我们开发了新型的PPARalpha /γ双激动剂，在PPARalpha /γ反式激活试验中显示出极好的激动活性。特别地，（R）-9d被确定为有效的PPARalpha /γ双重激动剂，其EC（50）在PPARalpha中为0.377 microM，在PPARgamma中为0.136 microM。有趣的是，结构-活性关系揭示了所鉴定的PPARα/γ双重激动剂的立体化学显着影响它们在PPARα中的激动活性，而不是在PPARγ中。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.057

文献信息

• Process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20020177726A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-aryl-2-hydroxy propanoic acid derivatives of the formula (1) 1 useful as an intermediate for the preparation of many pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种改进的制备3-芳基-2-羟基丙酸衍生物的方法，其化学式为（1），可用作制备许多药用活性化合物的中间体。
• 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative (I)
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06258850B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A novel 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative, a process and intermediate for its manufacture, pharmaceutical preparations containing it and the use of the compound in clinical conditions associated with insulin resistance.

  一种新颖的3-芳基-2-羟基丙酸衍生物，其制备方法和中间体，含有该衍生物的药物制剂，以及在与胰岛素抵抗相关的临床病况中使用该化合物。
• [EN] PPAR-SPARING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS RÉDUISANT L'ACTIVITÉ OU LA LIAISON-DE PPAR ET COMBINAISONS POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET D'AUTRES MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：METABOLIC SOLUTIONS DEV COMAPNY LLC

  公开号：WO2012177956A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions that are useful for treating and/or preventing diabetes or other metabolic diseases, optionally in combination with a second therapy such an active pharmaceutical agent or diet restriction or an increase in duration or exertion in physical activity.

  本发明涉及化合物和药物组合物，用于治疗和/或预防糖尿病或其他代谢性疾病，可选地与第二疗法结合，例如活性药物或饮食限制或增加体力活动的时间或强度。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030139474A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to novel resolution methods, which are useful in the preparation of enantiomerically enriched intermediates which in their turn are useful in the prepartion of compounds with a pharmacological effect on the insulin resistance syndrome (IRS). It is such a process that the present inventions sets out to define, and more particularly for the preparation of the (S)-enantioner of certain 2-ethoxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acids and derivatives thereof.

  本发明涉及新型分辨方法，该方法在制备对胰岛素抗性综合征（IRS）具有药理作用的化合物中起到重要作用。本发明旨在定义这样一个过程，更具体地用于制备某些2-乙氧基-3-（4-羟基苯基）丙酸及其衍生物的（S）-对映体。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ACIDES 3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPIONIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2005051882A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid useful as intermediates for medicines, through short steps in good yield and with high optical purity. More specifically, the present invention relates to a process for producing an optically active 3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid of the formula (6): wherein R2 is an alkyl group; R5 to R8 are each independently a hydrogen atom or a substituent; and the symbol * is an chiral carbon atom, or a salt thereof, which comprises reacting a benzaldehyde of the formula (1): wherein R1 is a protective group; and R5 to R8 are each the same as defined above, with a glycolic acid derivative of the formula (2): wherein R3 is a hydrocarbon group; and R2 is the same as defined above, hydrolyzing the resulting product to give a cinnamic acid of the formula (4): wherein R1, R2 and R5 to R8 are each the same as defined above, or a salt thereof, and subjecting the resulting cinnamic acid (4) or a salt thereof to asymmetric hydrogenation to give an optically active phenylpropionic acid of the formula (5): wherein all the symbols are each the same as defined above, or a salt thereof, followed by deprotection.

  本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，作为药物中间体，通过简短的步骤、高产率和高光学纯度。更具体地，本发明涉及一种生产光学活性3-(4-羟基苯基)丙酸的工艺，其化学结构如下（6）：其中R2是烷基；R5至R8分别独立地是氢原子或取代基；符号*是一个手性碳原子，或其盐，包括将化学结构如下（1）的苯甲醛：其中R1是保护基；R5至R8分别与上述定义相同，与化学结构如下（2）的甘醇酸衍生物反应：其中R3是烃基；R2与上述定义相同，水解得到肉桂酸的产物：其中R1、R2和R5至R8分别与上述定义相同，或其盐，并将得到的肉桂酸（4）或其盐进行不对称氢化反应，得到光学活性苯丙酸的产物：其中所有符号均与上述定义相同，或其盐，随后进行去保护处理。