1α-hydroxy-5α-cholest-2-en | 20230-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-hydroxy-5α-cholest-2-en
• 英文别名: 5α-cholest-2-en-1α-ol；(1S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ol
• CAS: 20230-10-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: XQDAFBDPDPAYMT-PHKHAJRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-hydroxy-5α-cholest-2-en 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5α-cholestan-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  类固醇和沃尔登反演。第LX部分。差向异构5α-胆甾烷-1-醇的某些反应及其甲苯对磺酸酯的溶剂分解

  摘要：

  5α-Cholestan-1a-ol与五氯化磷或亚硫酰氯形成5α-胆甾1-烯，1β-甲基-19-norcholest-5（10）-烯和1β-甲基-19-nor-5α的混合物-cholest-9-ene，同时在缓冲的丙酮水溶液中在65°下溶剂化5α-cholestan-1α-甲苯基对苯二甲酸磺酸盐时，得到的是相同的三种烯烃和一些5α-cholestan-1α-ol的相似混合物。使用相同试剂的5α-Cholestan-1β-ol可得到单晶烯烃9aζA-nor-B-homo-19-norcholest-5（10）-烯，同时溶剂化5α-cholestan-1β-yl甲苯-p -磺酸盐主要产生非晶的9a-亚甲基-A -nor- B -homo-19-nor-5α-胆甾烷和一些5α-胆甾烷-1β-ol。

  DOI：

  10.1039/j39670001155
• 作为产物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-cholestan-3-one 在 一水合肼 作用下， 生成 1α-hydroxy-5α-cholest-2-en
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1-Oxygenated Steroids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01053a502

文献信息

• Intramolecular β,γ-addition of allylic alkoxyl radicals. A new general synthesis of α-iodoepoxides by photolysis of allylic alcohol hypoiodites in the presence of mercury(<scp>II</scp>) oxide, iodine and pyridine in benzene
  作者：Hiroshi Suginome、Jian Bo Wang

  DOI：10.1039/c39900001629

  日期：——

  The formation of α-iodoepoxides arising from an intramolecular β,γ-addition of an allylic alkoxyl radical is a major general process in the photolysis of tertiary and some secondary allylic alcohol hypoiodites in the presence of iodine and pyridine in benzene.

  在苯中存在碘和吡啶的情况下，叔和一些仲烯丙基醇次碘酸盐的光解过程中，由分子内β，γ加成的烯丙基烷氧基自由基形成的α-碘环氧化合物的形成是一个主要的一般过程。
• Westphal,D.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2038 - 2052
  作者：Westphal,D.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• Linskeseder,M.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1076 - 1088
  作者：Linskeseder,M.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• Glotter,E.; Krinsky,P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 408 - 413
  作者：Glotter,E.、Krinsky,P.

  DOI：——

  日期：——
• Kocovsky, Pavel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1759 - 1764
  作者：Kocovsky, Pavel

  DOI：——

  日期：——