N-(4-fluorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide | 94853-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide
• 英文别名: 2-[2-(4-fluorophenyl)hydrazono]malononitrile；2-[(4-fluorophenyl)hydrazono]malononitrile；(4-fluorophenyl)hydrazonomalononitrile；(4-Fluorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide；2-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 94853-74-4
• 化学式: C₉H₅FN₄
• mdl: MFCD00170788
• 分子量: 188.164
• InChiKey: DOIGJTLRJDPQLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成、体外抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  使用简单、高效的方法合成了一系列新的吡唑 4-7 和吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 8-13，并筛选了它们的体外抗菌和抗肿瘤活性。对称和不对称 3,6-diarylazo-2,5,7-triaminopyrazolo [1,5-a] 嘧啶是通过常规方法合成的，并在微波辐射和超声条件下进行合成。生物学结果表明，大多数测试化合物被证明具有抗菌和抗真菌活性。与作为对照的多柔比星相比，评估了合成化合物对人癌细胞系、MCF-7、HCT-116 和 HepG-2 的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24061080
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-3-氰基-1-(2-苄氧基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸甲酯作为HIV-1复制抑制剂的发现、SAR研究和ADME特性

  摘要：

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。

  DOI：

  10.1039/d0md00025f

文献信息

• SAR study of 4-arylazo-3,5-diamino-1<i>H</i>-pyrazoles: identification of small molecules that induce dispersal of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> biofilms
  作者：Charlotte U. Jansen、Jesper Uhd、Jens B. Andersen、Louise D. Hultqvist、Tim H. Jakobsen、Martin Nilsson、Thomas E. Nielsen、Michael Givskov、Tim Tolker-Nielsen、Katrine M. Qvortrup

  DOI：10.1039/d1md00275a

  日期：——

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles as a novel group of anti-biofilm agents. Here, we report a SAR study based on 60 analogues by examining ways in which the pharmacophore can be further optimized, for example, via substitutions in the aryl ring. The SAR study revealed the very potent anti-biofilm compound 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine (2).

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。
• Multistep Flow Synthesis of 5-Amino-2-aryl-2<i>H</i>-[1,2,3]-triazole-4-carbonitriles
  作者：Jérôme Jacq、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201402074

  日期：2014.9.15

  flow synthesis for the preparation of various 2‐aryl‐1,2,3‐triazoles. Our strategy involves a three‐step synthesis under continuous‐flow conditions that starts from the diazotization of anilines and subsequent reaction with malononitrile, followed by nucleophilic addition of amines, and finally employs a catalytic copper(II) cyclization. Potential safety hazards associated with the formation of reactive

  1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的惠斯根环加成反应的发展已使1取代的1,2,3-三唑的有效合成成为可能。但是，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种高效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，然后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。在线猝灭已经解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以通过可靠地控制反应条件实现可靠的按比例放大过程。2-取代的1,2,3-三唑的合成具有良好的收率和优异的选择性，因此提供了1,2,3-三唑的广泛选择。
• Computer-aided molecular design of pyrazolotriazines targeting glycogen synthase kinase 3
  作者：M. Lourdes Sciú、Victor Sebastián-Pérez、Loreto Martinez-Gonzalez、Rocio Benitez、Daniel I. Perez、Concepción Pérez、Nuria E. Campillo、Ana Martinez、E. Laura Moyano

  DOI：10.1080/14756366.2018.1530223

  日期：2019.1.1

  of the glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) in several processes associated with Alzheimer’s disease (AD). Therefore, GSK-3 has become a crucial therapeutic target for the treatment of this neurodegenerative disorder. Hereby, we report the design and multistep synthesis of ethyl 4-oxo-pyrazolo[4,3-d][1–3]triazine-7-carboxylates and their biological evaluation as GSK-3 inhibitors. Molecular modelling studies

  抽象的 大量研究强调了糖原合酶激酶3（GSK-3）在与阿尔茨海默氏病（AD）相关的多个过程中的意义。因此，GSK-3已成为治疗该神经退行性疾病的关键治疗靶标。据此，我们报告了乙基4-氧代-吡唑并[4,3- d] [1-3]三嗪-7-羧酸盐及其作为GSK-3抑制剂的生物学评估。分子建模研究使我们能够开发出优化化学结构的新型支架。还描述了酶中潜在的结合模式测定以及催化位点中关键特征的分析。此外，吡唑并三嗪酮穿越血脑屏障（BBB）的能力通过被动扩散进行了评估，对GSK-3抑制作用强并且渗透到中枢神经系统（CNS）的人表现出对tau蛋白过度磷酸化的神经保护特性。基于模型。这些新的脑可渗透的吡唑并三嗪酮可用于关键的体内研究，并可被视为进一步优化AD治疗的新线索。
• Synthesis of Some New Thieno[2,3-<i>b</i>]pyridines, Pyrimidino[4′,5′:4,5]thieno[2,3-<i>b</i>]-pyridines, and 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Soad M. Abdel-Gawad、Moustafa M. Ghorab、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.1080/10426500802077630

  日期：2008.12.23

  chloroacetonitrile. These compounds were conveniently converted into novel pyrido[4′,5′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines. Also, 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole was synthesized from hydrazonoyl halides and 2-benzofuran-2-yl-3-(phenylamino)-3-thioxopropanenitrile. The structures of the products have been elucidated by elemental analyses, spectral data studies, and alternative syntheses whenever possible. The

  噻吩并[2,3-b]吡啶由6-苯并呋喃-2-基-4-苯基-2-硫烷基吡啶-3-甲腈和氯丙酮、氯乙酸乙酯、ω-溴苯乙酮和氯乙腈中的每一种合成。这些化合物可以方便地转化为新型吡啶并[4',5':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻二唑由腙酰卤化物和2-苯并呋喃-2-基-3-(苯基氨基)-3-硫代丙腈合成。产品的结构已通过元素分析、光谱数据研究和可能的替代合成来阐明。新合成的化合物针对微生物进行了测试。
• Mechanically Activated Solid-State Synthesis of Phenylhydrazone Derivatives via High-Speed Ball Milling
  作者：Xingyi Zhu、Yuanyuan Chen、Yuhe Chen、Jue Wang、Weike Su

  DOI：10.2174/1570178611999140404111411

  日期：2014.6

  A series of phenylhydrazone derivatives was synthesized from arenediazonium tetrafluoroborates and active methylene compounds under high-speed ball milling. The reaction occurred in the absence of the solvent and products were obtained in good yield within short reaction times (no more than 30 min).

  在高速球磨条件下，由四氟硼酸壬二唑鎓盐和活性亚甲基化合物合成了一系列苯hydr衍生物。该反应在不存在溶剂的情况下发生，并且在短反应时间内（不超过30分钟）以良好的产率获得了产物。