2-(pyridin-3-yl)-cyclohexanone | 124034-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(pyridin-3-yl)cyclohexan-1-one；2-(pyridin-3-yl)cyclohexanone；2-pyridin-3-ylcyclohexanone；2-(3-pyridyl)cyclohexanone；2-(pyrid-3-yl)cyclohexanone；(+/-)-2-(3-pyridyl)-cyclohexanone；2-pyridin-3-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 124034-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: TZWLYMJGRGFVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-cyclohexanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 钾硼氢 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1R,2S]-trans-2-benzoyloxy-N-methyl-1-(pyrid-3-yl)cyclohexanecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of RP 65479 a novel, potent potassium channel opener.

  摘要：

  The potent potassium channel opener, 4, RP 65479, has been synthesised from the key intermediate, 2-(3-pyridyl)cyclohexanone, 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61206-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 2-(pyridin-3-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of RP 66471. A potent potassium channel opener.

  摘要：

  The potent, homochiral, potassium channel opener, PP 66471, has been synthesised and shown to possess the (1R, 2S) configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60875-4

文献信息

• Derivatives of thioformamide
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05151436A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Therapeutically useful thioformamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R represents alkyl, Het represents pyrid-3-yl, isoquinolin-4-yl, tetrahydroquinolin-3-yl, quinolin-3-yl, pyridazin-4-yl, pyrimid-5-yl, thiazol-5-yl, thieno[2,3-b]-pyridin-5-yl, pyrazin-2-yl, indol-3-yl and thieno[3,2-b]-pyridin-6-yl, Y represents ethylene, methylene or a valency bond, and X represents carbonyl, hydroxymethylene, >C.dbd.NOR.sup.1, >C.dbd.NN(R.sup.1).sub.2 or >C.dbd.NN(R.sup.1)CON(R.sup.1).sub.2 in which R.sup.1 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, benzyl, phenethyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl or pyrid-3-ylmethyl, or two R.sup.1 substituents on the same nitrogen atom may together form an optionally substituted alkylene radical chain and salts thereof, processes for their preparation and compositions containing them are described.

  公式为：##STR1## 其中R代表烷基，Het代表吡啶-3-基，异喹啉-4-基，四氢喹啉-3-基，喹啉-3-基，吡啶并嗪-4-基，嘧啶-5-基，噻唑-5-基，噻吩[2,3-b]-吡啶-5-基，吡嗪-2-基，吲哚-3-基和噻吩[3,2-b]-吡啶-6-基，Y代表乙烯，亚甲基或一个价键，X代表羰基，羟甲基，>C.dbd.NOR.sup.1，>C.dbd.NN(R.sup.1).sub.2或>C.dbd.NN(R.sup.1)CON(R.sup.1).sub.2，其中R.sup.1代表氢或可选择地取代的烷基，苄基，苯乙基，1-萘甲基，2-萘甲基或吡啶-3-甲基，或同一氮原子上的两个R.sup.1取代基可能共同形成一个可选择地取代的烷基链，以及它们的盐，描述了其制备方法和含有它们的组合物。
• Thioformamide derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05246950A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Thioformamide derivatives of the formula (I) ##STR1## wherein R represents an alkyl group; A represents either: (1) a phenyl group which is optionally substituted; or (2) heteroaromatic group (e.g. pyrid-3-yl, quinolin-3-yl); Y represents: an ethylene or methylene group or a direct bond; and B represents either: a) a phenyl, pyridyl, furyl or thienyl group, each of which may be optionally substituted, or b) a straight- or branched-chain alkyl, alkenyl, or cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted. These compounds may be formulated into pharmaceutical preparations and have utility in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction.

  Thioformamide衍生物的化学式(I) ##STR1## 其中R代表烷基; A代表：(1) 可选择取代的苯基; 或(2) 杂芳基(例如吡啶-3-基，喹啉-3-基); Y代表：乙烯基或亚甲基或直接键; B代表：a) 可选择取代的苯基，吡啶基，呋喃基或噻吩基，或b) 直链或支链烷基，烯基或环烷基，每种均可选择取代。这些化合物可以制成药物制剂，并在治疗与平滑肌收缩有关的疾病中发挥作用。
• Palladium-Catalyzed Direct α-C(sp3) Heteroarylation of Ketones under Microwave Irradiation
  作者：Andrew Quillen、Quynh Nguyen、Matthew Neiser、Kara Lindsay、Alexander Rosen、Stephen Ramirez、Stefana Costan、Nathan Johnson、Thuy Donna Do、Oscar Rodriguez、Diego Rivera、Abdurrahman Atesin、Tülay Aygan Ateşin、Lili Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00446

  日期：2019.6.21

  building blocks in medicinal chemistry and chemical industry. A palladium-catalyzed direct α-C(sp3) heteroarylation of ketones under microwave irradiation is developed and reported in this study. Under optimized conditions, twenty-eight (28) heteroarylated ketones were prepared in this study to demonstrate the substrate scope of this reaction. The ground-state optimized structure of Pd(0) active catalyst

  杂芳基化合物是药物化学和化学工业中有价值的组成部分。在这项研究中开发并报道了钯催化的在微波辐射下酮的直接α-C（sp3）杂芳基化反应。在优化的条件下，本研究中制备了二十八（28）个杂芳基化酮，以证明该反应的底物范围。研究了用2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在甲苯中的Pd（0）活性催化剂的基态优化结构，并研究了其与3-溴吡啶和苯乙酮的反应产物。原子密度泛函理论。该研究为钯催化体系设计产生杂芳基化合物提供了有见地的信息。
• Syntheses and biological activities of potent potassium channel openers derived from (.+-.)-2-oxo-1-pyridin-3-yl-cyclohexanecarbothioic acid methylamide: new potassium channel openers
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Nigel Vicker、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00063a010

  日期：1993.5

  K(+)-channel opening activity are presented. These new series of potassium channel openers so derived are best exemplified by (+/-)-2-[2-(phenylsulfanyl)ethylidene]-1-pyridin-3-ylcyclohexan ecarbothioic acid methylamide (13d, RP 66266) and trans-(+/-)-2-[2-[(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-1-pyridin-3- ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide (25a, RP 66784), which have IC90 values of 3 and 0.3 nM, respectively

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。
• Transition-metal-free access to 7-azaindoles
  作者：Dong Wang、Jianyong Hu、Junjie Zhao、Meng Shen、Yuxi Wang、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.025

  日期：2018.7

  A novel method for transition-metal-free synthesis of 7-azaindoles is developed through a one-pot synthesis involving amination of pyridine N-oxides and intramolecular enamine formation. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, wide substrate scope, and easily accessible starting materials.

  通过一锅合成法开发了一种新型的无过渡金属合成7-氮杂吲哚的方法，该方法涉及吡啶N-氧化物的胺化和分子内烯胺的形成。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽和容易获得的起始原料。