5-(2-氰基苯基)-2-糠酸 | 893638-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(2-氰基苯基)-2-糠酸
• 中文别名: 2,4,6,7-四甲基-2-(4',8',12'-三甲基十三烷基)-5-羟基-3,4-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 5-(2-cyanophenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 893638-36-3
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• mdl: MFCD08701506
• 分子量: 213.192
• InChiKey: YYRBOCOFPPKDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氰基苯基)-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-呋喃-2-羧酰胺衍生物的合成和合成孔径雷达作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.058
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(2-氰基苯基)-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-呋喃-2-羧酰胺衍生物的合成和合成孔径雷达作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.058

文献信息

• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of 5-aryl-furan-2-carboxamide derivatives as potent urotensin-II receptor antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Nam Hui Kim、Hye Jin Park、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.058

  日期：2019.2

  The synthesis and biological evaluation as potential urotensin-II receptor antagonists of a series of 5-arylfuran-2-carboxamide derivatives 1, bearing a 4-(3-chloro-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperazin-1-yl group, are described. The results of a systematic SAR investigation of furan-2-carboxamides with C-5 aryl groups possessing a variety of aryl ring substituents led to identification of the 3,4-difluorophenyl

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。