2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone | 62558-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)glyoxalimine；N-(4-methoxyphenyl)-α-iminoketone；Ethanone, 2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1-phenyl-；2-(4-methoxyphenyl)imino-1-phenylethanone
• CAS: 62558-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NUAOGXIWVWWSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  395.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone 在 碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxy-phenyl)-4-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？N和N ？N键形成：一锅中由酮，N-甲苯磺酰肼和胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201405057
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylimino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？N和N ？N键形成：一锅中由酮，N-甲苯磺酰肼和胺合成1,2,3-三唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201405057

文献信息

• I₂-Promoted Povarov-Type Reaction Using 1,4-Dithane-2,5-diol as an Ethylene Surrogate: Formal [4 + 2] Synthesis of Quinolines
  作者：Xia Wu、Xiao Geng、Peng Zhao、Jingjing Zhang、Xingxing Gong、Yan-dong Wu、An-xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00361

  日期：2017.4.7

  developed for the synthesis of 2-acylquinolines from methyl ketones and arylamines using 1,4-dithane-2,5-diol as an ethylene surrogate. Moreover, the investigation of the mechanism suggested that this reaction occurred via an iodination/Kornblum oxidation/Povarov/aromatization sequence. It is noteworthy that the arylamine substrate also played an important role in promoting the reaction.

  已开发出一种高效的I 2促进的正式[4 + 2]环加成反应，用于使用1，4-二烷-2,5-二醇作为乙烯代用品，由甲基酮和芳基胺合成2-酰基喹啉。此外，对该机理的研究表明该反应是通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化顺序发生的。值得注意的是，芳基胺底物在促进反应中也起重要作用。
• Direct Synthesis of 2,3-Diaroyl Quinolines and Pyridazino[4,5-<i>b</i>]quinolines via an I₂-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Peng Zhao、Xia Wu、You Zhou、Xiao Geng、Can Wang、Yan-dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00685

  日期：2019.4.19

  The first synthesis of 2,3-diaroyl quinolines via a formal [3 + 2 + 1] cycloaddition of enaminones, aryl methyl ketones, and aryl amines is disclosed. This reaction efficiently affords a 1,4-dicarbonyl scaffold, which is a useful building block for constructing complex fused heterocycles. Furthermore, the 1,4-dicarbonyl scaffold has been used directly to prepare pyridazino[4,5-b]quinoline skeletons

  公开了通过烯胺酮，芳基甲基酮和芳基胺的正式[3 + 2 + 1]环加成的2，3-二酰基酰基喹啉的首次合成。该反应有效地提供了1，4-二羰基支架，这是用于构建复杂的稠合杂环的有用的构建基。此外，已将1，4-二羰基支架直接用于一锅制备哒嗪并[4,5- b ]喹啉骨架。
• An unusual 1,2-aryl shift in palladium-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of arylboronic acids with α-iminoesters
  作者：Cheng Qian、Jiayan Chen、Meiqin Fu、Shiya Zhu、Wen-Hua Chen、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c3ob41011k

  日期：——

  The Pd-catalyzed cross-coupling ethoxycarbonylation of aryl boronic acids with N-aryl-α-iminoesters affords aryl carboxylic esters via carbonyl-imino σ bond cleavage. This unprecedented mode of reaction allows regioselective installation of the ethoxycarbonyl group into target molecules. Mechanism studies have revealed that an unusual 1,2-aryl shift process is involved in the transformation.

  钯催化的芳基硼酸与N-芳基α-亚胺酯的交叉偶联乙氧羰基化反应，通过碳基-亚胺σ键断裂形成芳基羧酸酯。这种前所未有的反应模式允许将乙氧羰基团区域选择性地安装到目标分子中。机理研究表明，在该转化过程中涉及了一种不寻常的1,2-芳基迁移过程。
• Iodine-Promoted N–H/α,β-C(sp³)-Trifunctionalization of <scp>l</scp>-Proline: Access to 3,4-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,7]naphthyridines via Consecutive Decarboxylation/Ring Opening/Dicyclization
  作者：Xiao Geng、Can Wang、Peng Zhao、You Zhou、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01277

  日期：2019.7.5

  proceeding through an iodine-promoted consecutive decarboxylation/ring-opening/dicyclization process, is achieved. This strategy affords structurally diverse fused N-heterocycles in good yields with a wide substrate scope. Preliminary mechanistic studies indicate that catabolism of l-proline might be involved in this cascade reaction and the in situ generated intermediate 4-aminobutanal was identified

  AN-H /α，β-C（SP 3）的-trifunctionalization升-脯氨酸，通过碘促进的连续脱羧/开环/ dicyclization过程继续进行，得以实现。该策略以良好的产率提供了结构多样的稠合N-杂环，具有广泛的底物范围。初步机理研究表明的该分解代谢升-脯氨酸可能参与该级联反应和原位生成的中间4-氨基丁醛被确定为关键中间体。值得注意的是，这种多米诺骨牌策略丰富了多用途1-脯氨酸在稠合杂环的合成中的反应性。
• Synthesis of 1,4‐Benzothiazines via KI/DMSO/O ₂ ‐Mediated Three‐Component Oxidative Cyclization/Coupling
  作者：Jinwu Zhao、Zhigao Luo、Jingxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.202000201

  日期：2020.5.12

  for the generation of 1,4‐benzothiazines is reported herein. The KI/DMSO/O2 system was found to be effective for the oxidative cyclization/coupling of 2‐aminobenzenethiols, anilines, and methylketones. Hence, various structurally important imino 1,4‐benzothiazines were assembled with broad functional group tolerance. Mechanistic studies revealed an initial oxidation of ketone α C−H bonds by the KI/DMSO/O2

  本文报道了一种用于生成1,4-苯并噻嗪的三组分无过渡金属好氧方法。发现KI / DMSO / O 2系统对于2-氨基苯硫醇，苯胺和甲基酮的氧化环化/偶联有效。因此，组装了具有重要官能团耐受性的各种结构上重要的亚氨基1,4-苯并噻嗪。机理研究表明，KI / DMSO / O 2氧化体系使酮αC-H键初步氧化。