C-undecylcalix[4]resorcinarene | 847018-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-undecylcalix[4]resorcinarene
• 英文别名: C-Undecylcalix[4]resorcinarene monohydrate；2,8,14,20-tetra(undecyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 847018-76-2
• 化学式: C₇₂H₁₁₂O₈
• 分子量: 1105.68
• InChiKey: NLPGYPIHQCVVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  1082.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-undecylcalix[4]resorcinarene 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,21,23,25-tetraundecyl-5,9,13,17-tetrachloro-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3,2]dioxaphosphocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3,2]benzodioxaphosphocin
  参考文献：
  名称：

  磷光体与天然化合物结合物的合成方法

  摘要：

  研究了设计具有天然醇和酚的磷酸化空腔结合物的可能性。在分子杯的外围带有生物分子片段的第一个 cavitand 共轭物是通过四氯磷酸化的醇解和杯 [4] 间苯二酚的环磷酸化获得的。

  DOI：

  10.1080/10426500307874
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 、 邻苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到C-undecylcalix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  Bolaforms with Fourteen Galactose Units:  A Proposed Site-Directed Cohesion of Cancer Cells

  摘要：

  [GRAPHICS]The multistep synthesis of a calixarene joined to a second calixarene via a long spacer is described. Since each calixarene bears multiple galactose-based units (known to bind strongly to rat hepatoma cells), there existed the possibility of cross-linking the cancer cells into a network. The compounds did not serve this purpose, a fact potentially correctable by adjusting or rigidifying the spacer. Formation of a,"cancer net" around a solid tumor remains a viable approach to retarding growth and/or inhibiting metastasis.

  DOI：

  10.1021/ol030135k
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 水 、 三苯基氯甲烷 、 C-undecylcalix[4]resorcinarene 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  密闭空间中的碳阳离子催化：六聚间苯二甲烯胶囊内三苯甲基氯的活化

  摘要：

  碳阳离子催化可以在六聚间苯二甲烯胶囊的有限空间内进行。胶囊的内腔可以容纳三苯甲基碳正离子，它催化二烯和不饱和醛之间的 Diels-Alder 反应。实验结果和计算机计算表明，六聚间苯二甲烯胶囊C 6可以通过 OH⋯X 促进的碳-卤素键断裂，促进三苯甲基氯形成三苯甲基碳正离子-氢键。这里表明，纳米限制空间和潜碳阳离子催化的结合为典型的碳阳离子催化提供了一种方便的补充策略。潜在策略绕过了与活性碳正离子相关的典型缺陷，并在反应速率、转化率和选择性方面提供了对反应效率的控制。

  DOI：

  10.1039/d2sc02901d

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Supramolecular Sensing with Phosphonate Cavitands
  作者：Monica Melegari、Michele Suman、Laura Pirondini、Davide Moiani、Chiara Massera、Franco Ugozzoli、Elina Kalenius、Pirjo Vainiotalo、Jean‐Christophe Mulatier、Jean‐Pierre Dutasta、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1002/chem.200800327

  日期：2008.6.27

  Phosphonate cavitands are an emerging class of synthetic receptors for supramolecular sensing. The molecular recognition properties of the third-generation tetraphosphonate cavitands toward alcohols and water at the gas-solid interface have been evaluated by means of three complementary techniques and compared to those of the parent mono- and diphosphonate cavitands. The combined use of ESI-MS and

  膦酸酯空洞体是一类新兴的用于超分子传感的合成受体。已经通过三种互补技术评估了第三代四膦酸酯空洞分子在气固界面上对醇和水的分子识别特性，并将其与母体单膦酸酯和二膦酸盐空洞分子进行了比较。ESI-MS和X射线晶体学的结合使用，在相互作用的类型，数量，强度和几何形状方面精确地定义了界面上的主客体关联。石英晶体微天平（QCM）测量随后验证了此类信息对传感应用的预测价值。
• Synthesis and Assembly of Self-Complementary Cavitands
  作者：Adam R. Renslo、Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja993922e

  日期：2000.5.1

  Cavitands with self-complementary shapes (3 and 4) were prepared by the covalent attachment of adamantane guest molecules to the upper rim of the host structures. Relatives of the “self-folding” cavitands 2, these new structures possess a seam of intramolecular hydrogen bonds that stabilize the folded conformation. Their self-complementary shapes result in the formation of noncovalent dimers of considerable

  具有自互补形状的空腔 (3 和 4) 是通过将金刚烷客体分子共价连接到主体结构的上缘来制备的。作为“自折叠”空腔 2 的亲属，这些新结构具有稳定折叠构象的分子内氢键接缝。它们的自互补形状导致形成具有相当大的动力学和热力学稳定性的非共价二聚体（-ΔG295 = 4.5 kcal/mol for 3a and 6.5 kcal/mol for 4a in p-xylene-d10）。空腔 3 和 4 的二聚反应是可逆的，并受溶剂和温度的控制。二聚化过程在焓上是有利的，熵是相反的，并且伴随着显着的焓-熵补偿发生。
• Synthesis and NMR elucidation of novel octa-amino acid resorcin[4]arenes derivatives
  作者：Iman Elidrisi、Pralav V Bhatt、Thavendran Govender、Hendrik G Kruger、Glenn E.M Maguire

  DOI：10.17159/0379-4350/2015/v68a5

  日期：——

  The synthesis of nine novel protected amino acid cavitands is reported. All have four pendant n-undecyl chains and ‘headgroups’ connected by a two-carbon spacer at eight positions on the aromatic rings. The amino acids employed are glycine, alanine, phenylalanine, leucine, proline, tryptophan, serine, glutamine and lysine. The structures of the compounds were elucidated using one and two-dimensional

  报道了九种新颖的受保护的氨基酸空泡蛋白的合成。全部具有在芳环的八个位置处通过两个碳间隔基连接的四个侧链正十一烷基侧链和“头基”。使用的氨基酸是甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸，亮氨酸，脯氨酸，色氨酸，丝氨酸，谷氨酰胺和赖氨酸。使用一维和二维NMR技术阐明了化合物的结构，该技术证实了所有八取代的空泡在室温下均具有对称的C 2v构象。这些化合物具有潜在的合成离子通道应用。关键词八氨基酸间苯二酚[4]芳烃，1 H-NMR，COSY，HSQC，C 4v对称性，C 2v对称性。附有PDF和Supp文件
• Perfluorosulfonylmethide compounds; use thereof for carbon-carbon bond formation
  申请人：The Institute of Applied Catalysis

  公开号：US06664380B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Free perfluorosulfonylmethide compounds and metal salts thereof show strong catalytic activity in carbon-carbon bond formation reactions, in amounts as low as 0.1 mole %. Fluorous media may be used, especially biphasic fluorous media enabling ready recycling of the catalyst. The formula thereof is: M[C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q]x where M is H, Sc, Y, La, Ce, Pr, Nd, Sm Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Zr, Hf, Th, Nb, Ta, U, Bi, Al, Ga, In or Tl, x is the common oxidation state of a said metal M, R1, R2 and R3 are perfluorinated or polyfluoronated hydrocarbon, ether or amine moieties or mixtures thereof and m+q=0, 1, 2 or 3 (m and q being zero or integers).

  氟代磺酰甲基化合物及其金属盐在碳-碳键形成反应中表现出强大的催化活性，即使含量低至0.1摩尔％。可以使用氟介质，特别是双相氟介质，可实现催化剂的便捷循环利用。其化学式为：M［C(SO2R1)3−(m+q)(SO2R2)m(SO2R3)q］x，其中M为H、Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Zr、Hf、Th、Nb、Ta、U、Bi、Al、Ga、In或Tl，x为所述金属M的常见氧化态，R1、R2和R3为全氟或多氟烃、醚或胺基团或其混合物，m+q=0、1、2或3（m和q为零或整数）。