methyl 3-formyl-3-phenylpropanoate | 51212-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-formyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 4-Oxo-3-phenylbutansaeure-methylester；methyl 4-oxo-3-phenylbutanoate；β-formylbenzenepropanoic acid methyl ester
• CAS: 51212-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KBLXZOCXZKOGIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-formyl-3-phenylpropanoate 、 (3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-17-(aminomethyl)-3,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到1-[[(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-3,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]methyl]-3-phenyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020118060A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020118060A5
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene 在 zinc(II) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 methyl 3-formyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Itoh, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 562 - 569

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regioselective Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Unsaturated Esters: The First Practical Method for Quaternary Selective Carbonylation
  作者：Matthew L. Clarke、Geoffrey J. Roff

  DOI：10.1002/chem.200600914

  日期：2006.10.25

  chemoselectivity. Hydroformylation of a range 1,1-di- and 1,1,2-trisubstituted unsaturated esters yields quaternary aldehydes that are forbidden products according to Keulemans Rule. The aldehydes can be reductively aminated with molecular hydrogen to give beta-amino acid esters in high yield. The overall green chemical process involves converting terminal alkynes into unusual beta-amino acid esters with only

  当在环境温度（15-50摄氏度）和压力超过30 bar的条件下使用高反应性，配体改性的铑催化剂时，可以实现不饱和酯的高度区域选择性加氢甲酰化。就反应速率，区域和化学选择性而言，使用1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷酸金刚烷比其他常用的膦具有明显的优势。一系列1,1-二-和1,1,2-三取代的不饱和酯的加氢甲酰化反应生成季醛，根据Keulemans规则，该醛是禁止的产物。醛可以用分子氢还原胺化，以高产率得到β-氨基酸酯。整个绿色化学过程包括仅将生成的水作为基本副产物，将末端炔烃转化为不寻常的β-氨基酸酯。
• Enantiomerically Pure Bis(phosphanyl)carbaborane(12) Compounds
  作者：Sebastian Bauer、Steffen Tschirschwitz、Peter Lönnecke、René Frank、Barbara Kirchner、Matthew L. Clarke、Evamarie Hey‐Hawkins

  DOI：10.1002/ejic.200900304

  日期：2009.7

  Enantiomerically pure (RP,RP)- and (RP,SP)-1,2-bis[1-adamantyloxy-(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(–)-menthyloxyphosphanyl]-closo-dicarbaborane(12)and 1,2-bis[bis(4-tert-butylphenyloxy)phosphanyl]-closo-dicarbaborane(12) were synthesised by the reaction of dilithiated 1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) with two equivalents of the corresponding chlorophosphite. The phosphonites

  对映体纯 (RP,RP)- 和 (RP,SP)-1,2-双[1-金刚烷氧基-(-)-薄荷氧基膦酰基]-closo-dicarbaborane(12), 1,2-bis[bis(-)-由二锂化的 1,2-二碳-二碳硼烷 (12) 和 1,2-双[双 (4-叔丁基苯氧基) 膦酰基]-邻-二碳硼烷 (12) 反应合成12) 与两当量的相应氯亚磷酸酯。亚膦酸酯对差向异构化、氧气和水稳定。观察到 P…P 空间耦合，3JPP 耦合常数由光谱模拟和 DFT 计算确定。制备了钼和铑的晚期过渡金属配合物来研究双（膦酰基）碳硼烷 (12) 化合物的配位特性。在与各种烯烃的均相催化加氢甲酰化反应中研究了各种铑配合物的催化性能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Hydroformylation of olefins with paraformaldehyde catalyzed by rhodium complexes
  作者：Tamon Okano、Teruyuki Kobayashi、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85762-7

  日期：1982.1

  The addition of formaldehyde to olefins is efficiently catalyzed by RhH2(O2COH)[P(i-Pr)3]2 and gives the corresponding aldehydes in neutral solution.

  RhH 2（O 2 COH）[P（i-Pr）3 ] 2有效催化甲醛加到烯烃中，并在中性溶液中得到相应的醛。
• Synthesis of Substituted γ- and δ-Lactams through Mannich-Type Reactions of Solid-Supported<i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Vitaly V. Komnatnyy、Kennedy M. Taveras、Nitin S. Nandurkar、Sebastian T. Le Quement、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201500054

  日期：2015.6

  We report the results of our recent investigations into the reactivity of cyclic solid-supported N-acyliminium ions. An intermolecular Mannich-type transformation of these intermediates was used to generate libraries of substituted lactams. Masked aldehyde building blocks were readily prepared and coupled to peptides immobilized on PEGA800(polyethylene glycol dimethyl acrylamide) resin through an HMBA

  我们报告了我们最近对环状固体负载 N-acyliminium 离子反应性的研究结果。这些中间体的分子间曼尼希型转化用于生成取代内酰胺库。掩蔽的醛结构单元很容易制备，并通过 HMBA [4-（羟甲基）苯甲酸] 接头与固定在 PEGA800（聚乙二醇二甲基丙烯酰胺）树脂上的肽偶联。当用酸处理时，醛被干净地释放并与酰胺主链缩合形成羟基内酰胺/N-酰基胺离子，该离子与一系列亲核杂环如取代的吲哚、噻吩、呋喃和富电子发生分子间反应苯类。所得内酰胺在几分钟内以高纯度（通常 > 85 %）形成。
• Hydroformylation of cinnamic acid derivatives catalysed by rhodium complexes
  作者：C. Botteghi、S. Paganelli

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83039-x

  日期：1993.6

  The hydroformylation of methyl cinnamate catalysed by various rhodium complexes affords the aldehyde 1a with good chemo- and regio-selectivity, while in the case of methyl p-chlorocinnamate the predominant reaction is the substrate hydrogenation. Higher yields of the desired aldehydes 1a and 1b are obtained by hydroformylation of the cinnamaldehyde and p-chlorocinnamaldehyde diethylacetal, respectively

  通过各种铑络合物催化的肉桂酸甲酯的羰基化，得到醛1A具有良好的化疗和区域选择性，而在甲基的情况下，p -chlorocinnamate主要反应是衬底氢化。在相同的反应条件下，通过肉桂醛和对氯肉桂醛二乙缩醛的加氢甲酰化反应，可以得到更高产率的所需醛1a和1b。这些醛产物是有价值的药物前体。