N-(5-chloro-2-formylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1309581-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-formylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1309581-10-9
• 化学式: C₉H₅ClF₃NO₂
• 分子量: 251.592
• InChiKey: WMAPRGOPQVRMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-formylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 calcium oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(6-chloro-1-methylindol-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚类杀菌剂吲哚类肟肟星闪霉素衍生物的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种含有吲哚部分的新型肟醚类球果素，它们利用吲哚基稳定了依诺斯特罗宾中的E-苯乙烯基。生物学测定表明大多数化合物表现出有效的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，合成的3-甲氧基丙酸甲酯肟醚7b-e在所有合成的肟醚化合物7中均表现出很高的活性。此外，α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸甲酯肟醚化合物7f-i和N-甲氧基-氨基甲酸甲酯化合物7j-m的杀真菌活性 与氨解反应的相应产物相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12460
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(5-chloro-2-formylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚类杀菌剂吲哚类肟肟星闪霉素衍生物的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了二十一种含有吲哚部分的新型肟醚类球果素，它们利用吲哚基稳定了依诺斯特罗宾中的E-苯乙烯基。生物学测定表明大多数化合物表现出有效的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，合成的3-甲氧基丙酸甲酯肟醚7b-e在所有合成的肟醚化合物7中均表现出很高的活性。此外，α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸甲酯肟醚化合物7f-i和N-甲氧基-氨基甲酸甲酯化合物7j-m的杀真菌活性 与氨解反应的相应产物相比，显示出显着差异。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12460

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-Aroylindoles from N-(2-Formylphenyl)trifluoro­acetamides in PEG-400
  作者：Jiancun Zhang、Yu Zhao、Deyao Li、Liwen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1258445

  日期：2011.3

  to the synthesis of highly functionalized 3-unsubstituted 2-aroylindoles is described. Moderate to good yields were obtained through the reaction of easily accessible N-(2-formylphenyl)trifluoroacetamides and α-bromoacetophenones in the presence of K2CO3. PEG-400 was found to be an efficient and reusable solvent in the process. 2-aroylindoles - PEG-400 - N-(2-formylphenyl)trifluoro­acetamides - heterocycles

  描述了一种一锅法且对环境无害的方法，用于合成高度官能化的3-未取代的2-芳酰基吲哚。在K 2 CO 3存在下，通过容易获得的N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺与α-溴乙酰苯的反应，可得到中等至良好的收率。发现PEG-400是该过程中有效且可重复使用的溶剂。 2-芳基吲哚-PEG-400- N-（2-甲酰基苯基）三氟乙酰胺-杂环-环化
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Oxime Ether Strobilurin Derivatives Containing Indole Moiety as Novel Fungicide
  作者：Ya-Qiang Xie、Zi-Long Huang、Hui-Dong Yan、Jun Li、Li-Yi Ye、Li-Ming Che、Song Tu

  DOI：10.1111/cbdd.12460

  日期：2015.6

  Twenty‐one novel oxime ether strobilurins containing indole moiety, which employed an indole group to stabilize the E‐styryl group in Enoxastrobin, were designed and synthesized. The biological assay indicated that most compounds exhibited potent fungicidal activities. The structure–activity relationship study demonstrated that the synthesized methyl 3‐methoxypropenoate oxime ethers 7b–e exhibited remarkably

  设计并合成了二十一种含有吲哚部分的新型肟醚类球果素，它们利用吲哚基稳定了依诺斯特罗宾中的E-苯乙烯基。生物学测定表明大多数化合物表现出有效的杀真菌活性。结构-活性关系研究表明，合成的3-甲氧基丙酸甲酯肟醚7b-e在所有合成的肟醚化合物7中均表现出很高的活性。此外，α-（甲氧基亚氨基）苯乙酸甲酯肟醚化合物7f-i和N-甲氧基-氨基甲酸甲酯化合物7j-m的杀真菌活性 与氨解反应的相应产物相比，显示出显着差异。