5H-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoindole | 31445-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5H-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoindole
• 英文别名: 5H-s-triazolo[5,1-a]isoindole
• CAS: 31445-28-0
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: BDPWUMBKBYJWLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  359.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromobenzyl)-1H-1,2,4-triazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5H-[1,2,4]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的芳族化合物与芳族溴化物的分子内直接C-芳基化

  摘要：

  据报导一种通过非活化的芳基溴化物与吡咯的铜（I）催化的分子内偶合获得5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚杂稠化合物的简捷方法。以CuI为催化剂，1,10-菲咯啉为配体，K 3 PO 4为碱，1-（2-溴苄基）-1 H-咪唑在DMF /邻二甲苯中的反应（1：1，V：V）在145°C下通过分子内C-芳基化反应高收率提供相应的取代5 H-咪唑并[2,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300399

文献信息

• Functionalization of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles via Selective Zincation or Magnesiation Using 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl Bases
  作者：Kuno Schwärzer、Carl Phillip Tüllmann、Simon Graßl、Bartosz Górski、Cara E. Brocklehurst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00238

  日期：2020.3.6

  We report the metalation of the 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole scaffolds via regioselective zincation or magnesiation using the TMP bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl) TMP2Zn·2LiCl, TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl, TMPMgCl·LiCl, and TMPZnCl·LiCl under mild conditions in THF. Subsequent trapping with various electrophiles including hydroxylamino benzoates gives access to functionalized heterocycles

  我们报告通过使用TMP碱（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）的区域选择性镀锌或镁化，将1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑支架金属化TMP2Zn·2LiCl，TMP2Zn· 2MgCl2·2LiCl，TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl在THF中温和条件下。随后用各种亲电子试剂（包括羟氨基苯甲酸酯）进行捕集可进入官能化的杂环，同时可耐受许多官能团。
• Triazolo isoindole derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04007276A1

  公开（公告）日：1977-02-08

  New s-triazolo[5,1-a]isoindole derivatives of following formula I ##STR1## wherein R is selected from hydrogen, amino, lower alkyl amino, di-lower alkyl amino, acylamino, diacylamino, benzoylamino, ureido, thioureido, carbethoxythioureido, benzoylthioureido, sulfhydryl, lower alkyl, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, methylpyridyl and dimethylpyridyl; and R.sub.1 and R.sub.2 each independently represents hydrogen, chloro or lower alkoxy. A process for their manufacture which comprises the reaction of 2-aminophthalimidine with a reagent R-Z wherein R has the same meaning as above, and Z represents one of the following groups: ##STR2## wherein R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. The compounds and some of the intermediates of the process are useful as antiinflammatories, analgesics, CNS depressants, antimicrobials and anti-fertility agents.

  以下是公式I的新的s-triazolo[5,1-a] isoindole衍生物，其中R是从氢，氨基，较低的烷基氨基，二烷基氨基，酰胺基，二酰胺基，苯甲酰胺基，脲基，硫脲基，羰基硫脲基，苯甲酰硫脲基，巯基，较低的烷基，三氟甲基，苯基，取代苯基，吡啶基，甲基吡啶基和二甲基吡啶基中选择的；而R1和R2分别独立地表示氢，氯或较低的烷氧基。其制造过程包括2-氨基邻酰基苯肼与试剂R-Z的反应，其中R具有与上述相同的含义，而Z代表以下一种基团之一：其中R3是C1-C4烷基。这些化合物和制造过程的一些中间体可用作抗炎药，镇痛药，中枢神经系统抑制剂，抗微生物和抗生育剂。
• BABICHEV, F. S.;BRIKS, YU. L.;ROMANOV, N. N.
  作者：BABICHEV, F. S.、BRIKS, YU. L.、ROMANOV, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4007276A
  申请人：——

  公开号：US4007276A

  公开（公告）日：1977-02-08
• US4275066A
  申请人：——

  公开号：US4275066A

  公开（公告）日：1981-06-23