2",2"-didemethyl-coenzyme A | 314083-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2",2"-didemethyl-coenzyme A
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate
• CAS: 314083-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₇O₁₆P₃S
• 分子量: 739.488
• InChiKey: AGZYVAKRBMMRQU-HOFAQKQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  348
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-硫代乙酸苯酯 、 2",2"-didemethyl-coenzyme A 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到S-(2-(3-((2R)-4-(((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-2-hydroxybutanamido)propanamido)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  研究辅酶A的双甲基二甲基基团的作用：双二甲基类似物的合成和研究。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00189-9
• 作为产物：
  描述：

  N-巯基乙基-3-氨基丙酰胺二硫化物 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 dephosphocoenzyme A kinase 、 phosphopantetheine adenylyltransferase 、 氢氟酸 、 lithium bromide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2",2"-didemethyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  研究辅酶A的双甲基二甲基基团的作用：双二甲基类似物的合成和研究。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00189-9

文献信息

• Investigating the Role of the Geminal Dimethyl Groups of Coenzyme A: Synthesis and Studies of a Didemethyl Analogue
  作者：Kurt W Vogel、Lucy M Stark、Pranab K Mishra、Wei Yang、Dale G Drueckhammer

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00189-9

  日期：2000.10

  coenzyme A (CoA) has been prepared in which the geminal methyl groups are replaced with hydrogens. An NMR titration study was conducted and shifts in frequency of protons in the pantetheine portion of the molecule upon titration of the adenine base were observed as has been previously reported with CoA. These studies indicate that the geminal dimethyl groups are not essential for adoption of a partially

  已经制备了辅酶A（CoA）的类似物2，其中双子甲基被氢取代。进行了NMR滴定研究，并观察到腺嘌呤碱滴定后分子泛素部分质子的频率变化，正如先前用CoA报道的那样。这些研究表明，在溶液中采用部分折叠的构象并不是必需的二甲基双甲基基团。基于1H-1H偶合常数，估计在甲基缺失区域中碳-碳键的构象分布。结果表明，构象异构体的分布与CoA相似，但是反构象异构体的种群增加很小。制备了包含二脱甲基泛酰胺部分的简单模型化合物，并进行了相似的构象分析。偶联常数和预测的构象异构体分布几乎与CoA类似物的偶联常数相同，表明构象异构体分布受局部相互作用控制，而不受CoA分子远处相互作用的影响。2的乙酰基衍生物是利用肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的乙酰辅酶A的相当好的底物，Km值增加了1.3至10倍，Vmax降低了2.5至11倍。组合结果表明，CoA的双甲基二甲基基团对功能的影响适中，对构象的影响则