cis-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 123596-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyridin-1-yl)-3,4-dihydrochromene-6-carbonitrile
• CAS: 123596-03-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: MMSFHQSHXRMPLJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  比卡林 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 cis-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• The Influence of Substituents in 3-Position on the Activity of Chroman-Type Potassium Channel Activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1002/ardp.19943270308

  日期：——

  pyridone residue. 3‐Chloro derivatives 16 and 19 resulted on heating the mesylate or tosylate with LiCl in DMF. Bromination of chromene 20 led to 21. ‐ All compounds were tested for oral antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats with a dose of 1 mg/kg.

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2H-1-benzopyrans and related compounds, new potassium channel activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm00164a005

  日期：1990.2

  other heterocycles such as 4-pyridone, pyrimidone, pyridazinone, pyrazinone, and 1,4-butanesultam, the activity is maintained. The removal of the 3-hydroxy function (----17a) does not significantly reduce the activity. The elimination of water from the chromanols leads to the formation of the chromenes, which are among the most potent antihypertensives known. The influence of diverse substituents, in

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg