4-chloro-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile | 154642-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloro-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-2,2-dimethyl-3-oxo-4-(2-oxopyridin-1-yl)chromene-6-carbonitrile
• CAS: 154642-18-9
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 328.755
• InChiKey: HAGPPMFLGHXANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Methanesulfonic acid (3S,4R)-6-cyano-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-2H-pyridin-1-yl)-chroman-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3位取代基对Chroman型钾通道活化剂活性的影响

  摘要：

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270308
• 作为产物：
  描述：

  依马卡林 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 4-chloro-3,4-dihydro-4-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3位取代基对Chroman型钾通道活化剂活性的影响

  摘要：

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270308

文献信息

• Bergmann Rolf, Gericke Rolf, Arch. Pharm., 327 (1994) N 3, S 169- 173
  作者：Bergmann Rolf, Gericke Rolf

  DOI：——

  日期：——
• The Influence of Substituents in 3-Position on the Activity of Chroman-Type Potassium Channel Activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1002/ardp.19943270308

  日期：——

  pyridone residue. 3‐Chloro derivatives 16 and 19 resulted on heating the mesylate or tosylate with LiCl in DMF. Bromination of chromene 20 led to 21. ‐ All compounds were tested for oral antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats with a dose of 1 mg/kg.

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。