6-Cyano-4-(1,2-dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-2,2-dimethyl-3-oxochroman | 127806-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Cyano-4-(1,2-dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-2,2-dimethyl-3-oxochroman
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxo-4-(2-oxopyridin-1-yl)-4H-chromene-6-carbonitrile
• CAS: 127806-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: LJPNJHZSFKDTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-4-(1,2-dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-2,2-dimethyl-3-oxochroman 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 比卡林
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005
• 作为产物：
  描述：

  比卡林 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 6-Cyano-4-(1,2-dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-2,2-dimethyl-3-oxochroman
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005

文献信息

• The Influence of Substituents in 3-Position on the Activity of Chroman-Type Potassium Channel Activators
  作者：Rolf Bergmann、Rolf Gericke

  DOI：10.1002/ardp.19943270308

  日期：——

  pyridone residue. 3‐Chloro derivatives 16 and 19 resulted on heating the mesylate or tosylate with LiCl in DMF. Bromination of chromene 20 led to 21. ‐ All compounds were tested for oral antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats with a dose of 1 mg/kg.

  色原醇 1 的 Swern 氧化导致酮 3 伴随着相邻 4-位的氯化。使用 Leuckart 条件，色满酮 2 被转化为烯胺 5。 - 4 - 溴色烯 - 3 - 甲醛 8，这是通过来自 7 的 Vilsmeier - Arnold 反应获得的，结果证明是插入吡啶酮残基的合适中间体。3-氯衍生物 16 和 19 通过在 DMF 中用 LiCl 加热甲磺酸酯或甲苯磺酸酯而产生。色烯 20 的溴化导致 21。 - 在自发性高血压大鼠中以 1 mg/kg 的剂量测试所有化合物的口服抗高血压活性。
• Chromanderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0346724A1

  公开（公告）日：1989-12-20

  Neue Chromanderivate der Formel I worin X, Y, R¹, R², R⁵, R⁶ und R⁷ die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System und können verwendet werden zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herzinsuffizienz, Angina pectoris, Bluthochdruck, Inkontinenz und Alopezie.

  这段文字是关于一种新的化合物的描述，化合物的名称为 "Neue Chromanderivate"，化学式为 "I"。其中的X、Y、R¹、R²、R⁵、R⁶和R⁷是根据专利权要求1中给出的定义，它们的盐对心血管系统有作用，可以用于治疗或预防心力衰竭、心绞痛、高血压、失禁和脱发。
• Archiv der Pharmazie 1994, 327, 169-173
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BERGMANN, ROLF;GERICKE, ROLF, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 492-504
  作者：BERGMANN, ROLF、GERICKE, ROLF

  DOI：——

  日期：——
• HAUSLER, GUNTHER;GERICKE, ROLF;WURZIGER, HANNS;BAUMGARTH, MANFRED;LUES, I+
  作者：HAUSLER, GUNTHER、GERICKE, ROLF、WURZIGER, HANNS、BAUMGARTH, MANFRED、LUES, I+

  DOI：——

  日期：——