2-(3,4-dimethylbenzylidene)malononitrile | 251325-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylbenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(3,4-Dimethylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 251325-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: PIKBCAOJBNODBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylbenzylidene)malononitrile 、 溴乙酸甲酯 在 N¹,N³,N⁵-tris(4-(diphenylarsino)phenyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-carbomethoxy-2-(3,4-methylphenyl)-3,3-dicyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel C3-symmetric arsine and its application in stereoselective cyclopropanation of electron-deficient olefins

  摘要：

  A novel C-3-symmetric arsine was synthesized from p-arsanilic acid in three steps. It was employed in the one-pot cyclopropanation of olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed in situ from methyl bromoacetate in the presence of NaHCO3. This new arsine demonstrates good stereoselectivity and activity in the one-pot cyclopropanation of arylidenemalononitrile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.070
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3,4-dimethylbenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡喃衍生物：设计、合成、晶体结构、生物活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02965-0

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael Addition–Cyclisation Cascade of Cyclopentane-1,2-dione with Alkylidene Malononitriles
  作者：Estelle Silm、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1055/s-0039-1690484

  日期：2019.11

  2-diones and alkylidene malononitriles affords highly substituted 4H-pyrans in moderate to high enantiomeric excess. The selective reduction of a bridged double bond leads to the formation of cis-substituted cyclopentanone with three contiguous stereogenic centres. An asymmetric organocatalytic cascade reaction between cyclopentane-1,2-diones and alkylidene malononitriles affords highly substituted 4H-pyrans

  抽象的 环戊烷-1,2-二酮与亚烷基丙二腈之间的不对称有机催化级联反应可提供中度至高对映体过量的高度取代的4 H-吡喃。桥连双键的选择性还原导致形成具有三个连续的立体中心的顺式取代的环戊酮。 环戊烷-1,2-二酮与亚烷基丙二腈之间的不对称有机催化级联反应可提供中度至高对映体过量的高度取代的4 H-吡喃。桥连双键的选择性还原导致形成具有三个连续的立体中心的顺式取代的环戊酮。
• The Synthesis of Benzimidazole Derivatives in the Absence of Solvent and Catalyst
  作者：Chuanming Yu、Peng Guo、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x447763

  日期：2009.5

  Differently substituted benzimidazoles have been synthesised from o-phenylenediamine and arylaldehydes or arylmethylene-malononitriles absorbed on silica gel. The reaction was carried out by intermittent grinding or by a microwave-assisted technique under solvent- and catalyst-free conditions giving good yields of the products.

  在硅胶上吸收邻苯二胺和芳基醛或芳基亚甲基丙二腈合成了不同取代的苯并咪唑。反应是在无溶剂和催化剂的条件下，通过间歇研磨或微波辅助技术进行的，产物收率很高。
• Nanochannel-based {BaZn}–organic framework for catalytic activity on the cycloaddition reaction of epoxides with CO₂ and deacetalization-Knoevenagel condensation
  作者：Hongxiao Lv、Liming Fan、Hongtai Chen、Xiutang Zhang、Yanpeng Gao

  DOI：10.1039/d1dt04231a

  日期：——

  Nanochannel-based [(CH₃)₂NH₂]₂[BaZn(TDP)(H₂O)]×DMF×5H₂O}_n (NUC-51) is synthesized and displays a high catalytic activity on the cycloaddition reactions of epoxides with CO₂ and the deacetalization-Knoevenagel condensation reaction.

  基于纳米通道的[(CH3)2NH2]2[BaZn(TDP)(H2O)]×DMF×5H2O}n（NUC-51）被合成，并在环氧化物与CO2的环加成反应以及去乙缩醛-克诺夫纳盖尔缩合反应中显示出高催化活性。
• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。
• An improved and clean procedure for the synthesis of one-donor poly-acceptors systems containing 2,6-dicyanoamine moiety in aqueous media catalyzed by TEBAC in the presence and absence of K2CO3
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Qing Li、Chang-Sheng Yao、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.154

  日期：2007.6

  A clean and simple synthesis of one-donor poly-acceptors systems containing 2,6-dicyanoamine moiety was accomplished via the reaction of 1-arylethylidenemalonodinitriles with arylidenemalonodinitriles in aqueous media catalyzed by TEBAC in the presence of K2CO3. The important intermediates were obtained successfully to confirm the mechanism in the absence of base under the same reaction conditions

  在K 2 CO 3的存在下，TEBAC催化的水介质中1-芳基亚乙基丙二腈与芳基丙二腈的反应可以完成含有2，6-二氰胺部分的单供体多受体体系的清洁，简单合成。在相同的反应条件下，成功地获得了重要的中间体，从而证实了在不存在碱的情况下的机理。X射线衍射研究证实了3m和4b的结构。