(+/-)-carinatol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-carinatol
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: NZQHXYMRHKCZAP-RBZFPXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-carinatol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以41%的产率得到(2S,3S)-2-(3,4-二甲氧苯基)-7-甲氧基-3-甲基-5-[(1E)-丙-1-烯-1-基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyl-2-ethyl-6-methoxyphenyl N,N,N',N'-tetramethylphosphorodiamidate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-carinatol
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.

  摘要：

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3123

文献信息

• The neolignans (−)-carinatone and carinatin from Virola carinata
  作者：Kazuko Kawanishi、Yukiko Uhara、Yohei Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80095-2

  日期：1982.1

  Abstract From the bark of Virola carinata two neolignans have been isolated: (−)-carcinatone, [(2 S )-1-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2-(3″-allyl-5″-methoxy-6″-hydroxyphenyl) propanone] and carinatin, [5-allyl-7-methoxy-3-methyl-2-(3′,4′-dimethoxyphenyl)benzofuran].

  摘要 从 Virola carinata 的树皮中分离出了两种新木脂素：(-)-carcinatone, [(2 S )-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-(3″-allyl-5″-methoxy- 6″-羟基苯基)丙酮]和carinatin，[5-烯丙基-7-甲氧基-3-甲基-2-(3',4'-二甲氧基苯基)苯并呋喃]。
• Neolignans of Virola carinata bark
  作者：Kazuko Kawanishi、Yukiko Uhara、Yohei Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83107-5

  日期：1982.1

  Abstract Four neolignans, dehydrodieugenol, its monomethylether, carinatone and carinatin have been isolated from the hexane fraction of the bark of Virola carinata. Three new neolignans were separated from the chloroform fraction and examined by spectroscopy and chemical reactions. Their structures were determined as (2S, 3S)-5-allyl- 7-methoxy-3-hydroxymethyl-2-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要 从Virola carinata 树皮的己烷馏分中分离出四种新木脂素，脱氢二丁香酚、其单甲醚、carinatone 和carinatin。从氯仿馏分中分离出三种新木脂素，并通过光谱学和化学反应进行检查。它们的结构确定为（2S，3S）-5-烯丙基-7-甲氧基-3-羟甲基-2-（3'，4'-二甲氧基苯基）-2，3-二氢苯并呋喃，（2S）-1-（3' ,4'-二甲氧基苯基)-2-(3″-烯丙基-5″-甲氧基-6″-羟基苯基)丙酮(1) ol(3), (1S,2S)-1-(3',4'-二甲氧基苯基)-2-(3″-烯丙基-5″-甲氧基-6″-羟基苯基)丙醇(1)，分别称为二氢carinatinol、carinatonol和carinatol。
• A Regioselective Lithiation of ortho-Cresols Using the Bis(dimethylamino)phosphoryl Group as a Directing Group: General Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo(b)furans Including Naturally Occurring Neolignans.
  作者：Mituaki WATANABE、Kenji KAWANISHI、Ryuji AKIYOSHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3123

  日期：——

  A general synthetic method was developed for 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans via regioselective lithiation of ortho-tolyl tetramethylphosphorodiamidates followed by addition of aromatic aldehydes as a key step. ortho-Tolyl tetramethylphosphorodiamidates were regioselectively lithiated with sec-BuLi in tetrahydrofuran at -105°C to give benzylic lithio species. The resulting lithio species were reacted with aromatic aldehydes to provide 1, 2-diarylethanolderivatives. Reductive removal of the phosphoryl group with lithium aluminum hydride followed by acidic treatment led to 2-aryl-2, 3-dihydrobenzo[b]furans in good overall yields. The utility of this strategy was demonstrated in regioselective syntheses of highly substituted neolignan natural products, such as (±)-licarin B and (±)-carnatol, starting from O-bis(dimethylamino)phosphorylated eugenol or isoeugenol.

  作为关键步骤，通过对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行区域选择性石化作用，然后加入芳香醛，开发了一种 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃的通用合成方法。生成的二硫代锂与芳香醛反应，得到 1，2-二硫代乙醇衍生物。用氢化铝锂还原去除磷基，然后进行酸处理，可得到 2-芳基-2，3-二氢苯并[b]呋喃，总产率很高。在以 O-双（二甲基氨基）磷酸化丁香酚或异丁香酚为起始物，对 (±)-licarin B 和 (±)-carnatol 等高度取代的新木犀草素天然产物进行区域选择性合成时，证明了这一策略的实用性。