2,7-bis[2-(2-{2-[2-hydroxyethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 261374-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis[2-(2-{2-[2-hydroxyethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: 6,13-Bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis[2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 261374-62-3
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 618.638
• InChiKey: UBYYUMILBQDOPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  775.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis[2-(2-{2-[2-hydroxyethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(2-(2-(2-(2-nicotinoyloxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-7-(2-(2-(2-(2-(3-carboxypropionyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)benzo[lmn]-(3,8)phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  在热力学控制下的自组装聚合物结合轮烷。

  摘要：

  描述了通过卟啉配位终止并结合到聚苯乙烯珠粒的中性供体-受体轮烷的热力学控制自组装，并已通过HR MAS nmr光谱检查了固相和溶液相之间的动态平衡。

  DOI：

  10.1039/b302071a
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 zinc diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,7-bis[2-(2-{2-[2-hydroxyethoxy]ethoxy}ethoxy)ethyl]benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  芳烃堆积相互作用中溶剂效应的 1H NMR 研究

  摘要：

  现代有机化学中的侯爵挑战之一涉及模拟生物大分子精细复杂结构和/或功能的非生物化合物的设计和合成。已经利用氢键、扭转限制和疏溶剂相互作用获得了具有采用明确定义的紧凑构象或折叠体倾向的低聚物。 (1) 在本实验室中，芳香电子供体 - 受体相互作用已被用于设计aedamers - 在水溶液中采用新型折叠二级结构的折叠体。本文报道了在涵盖广泛极性范围的溶剂和溶剂混合物中进行的 aedamer 单体的详细 (1) H NMR 结合研究。使用包含高阶和自相关复合物形成的模型对结合数据进行曲线拟合分析，得出复合自由能与经验溶剂极性参数 E(T)(30) 之间的线性自由能关系。从这些研究中可以看出，富电子和缺电子 aedamer 单体的结合主要是由极性溶剂中的疏水相互作用驱动的。然而，这些相互作用的大小在很大程度上受供体 - 受体复合物的几何形状的调节，而后者又由单体的缺电子和富电子芳香面之间的静电互补性决定。

  DOI：

  10.1021/ja015817m

文献信息

• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。
• Porphyrin–naphthodiimide interactions as a structural motif in foldamers and supramolecular assemblies
  作者：Zulkifli Merican、Ken D. Johnstone、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1039/b804267e

  日期：——

  Stacking interactions between electron deficient naphthalenediimides (NDI) and electron-rich porphyrins (POR) leading to charge transfer are shown to be prevalent in linked NDI-POR and POR-NDI-POR structures. For flexibly-linked systems, intramolecular interactions lead to S-shaped foldamers in solution, whereas intermolecular association is predominant in more rigid systems. The foldamer structures

  pi-pi贫电子萘二酰亚胺（NDI）与富电子卟啉（POR）之间的导致电荷转移的堆积相互作用在连接的NDI-POR和POR-NDI-POR结构中普遍存在。对于柔性连接的系统，分子内相互作用导致溶液中呈S形折叠，而分子间缔合则主要存在于较刚性的系统中。可以通过竞争性芳族溶剂，通过金属化卟啉衍生物的六配位，通过在非金属化结构中以及在表面空间受阻的卟啉中的游离碱卟啉的质子化来中断折叠结构。
• Flexible self-assembling porphyrin supramolecules
  作者：Ken D. Johnstone、Kentaro Yamaguchi、Maxwell J. Gunter

  DOI：10.1039/b506987d

  日期：——

  The design and chemical synthesis of a series of hybrid flexible self-assembling supramolecules utilising both crown ether–naphthalene diimide host–guest chemistry and metalloporphyrin–pyridyl coordination is discussed. The resulting compound structures and dynamics are probed using a variety of techniques, including diffusion ordered NMR spectroscopy (DOSY) and cold-spray ionisation mass spectrometry (CSI-MS).

  讨论了利用冠状醚-萘二酰亚胺主客体化学和金属卟啉-吡啶配位的一系列混合柔性自组装超分子化合物的设计和化学合成。通过多种技术，包括扩散排序核磁共振波谱学（DOSY）和冷喷雾离子化质谱法（CSI-MS），探究所得化合物的结构和动态特性。
• Synthesis of a four-component [3]catenane using three distinct noncovalent interactions
  作者：Miguel Á. Alemán García、Nick Bampos

  DOI：10.1039/c2ob26587g

  日期：——

  A multicomponent assembly is described resulting in [2] and [3]catenanes using three flexible components and three distinct noncovalent interactions. Despite the possibility of competing side-products, only the desired assemblies are generated and characterized spectroscopically.

  描述了一种多组分装配，利用三个灵活的组分和三种不同的非共价相互作用生成[2]和[3]缠链。尽管存在竞争副产品的可能性，但仅生成并通过光谱学方法表征所需的装配体。
• Thermodynamically self-assembling porphyrin-stoppered rotaxanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Nick Bampos、Ken D. Johnstone、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b006911f

  日期：——

  could be crystallised from solution and chromatographed at low temperatures; at higher temperatures only a mixture of the components separated on chromatography. 1H NMR revealed NOE correlations between all three components for the rotaxane, and exchange peaks for related free and complexed species. The temperature and concentration dependence of the equilibria were studied by NMR methods, and van't Hoff

  通过对组分和温度的明智选择，在热力学可逆性条件下组装了多种卟啉封端的轮烷。螺纹单元的混合物，包括中央萘二酰亚胺和末端吡啶（2a），环单元二萘酚-38-冠-10（1）和Zn II（3a），Ru II（CO）（3b）或Rh III I （3分），因为塞子显示出形成了假轮烷和卟啉塞住的轮烷的平衡混合物。完整的轮烷可以从溶液中结晶出来，并在低温下进行色谱分离。在更高的温度下，仅色谱分离了组分的混合物。1 H NMR揭示了轮烷的所有三个组分之间的NOE相关性，以及相关的游离和络合物种的交换峰。通过NMR方法研究了平衡的温度和浓度依赖性，Ru（CO）塞子系统的van't Hoff图可以估算ΔH °和ΔS °，-41.4 kJ mol -1和-95 JK -1摩尔-1分别和ķ一个在273K的790米之-1，上升到5.39×10 4中号-1在223 K.对于瓶塞准轮烷系统1 -图2a和1 -图2b中，- [R