7-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 33022-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 33022-54-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: GZTFMUGEHDHVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3,6-二氯-2-苯基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。它用4‑氯2‑硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，针对翦股颖和生菜杂草具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。

  公开号：

  CN106336415B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制 备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法和应用。它以5‑氯邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有一定的除草活性，特别是针对翦股颖，生菜具有一定的除草效果，为新农药研发提供了基础。

  公开号：

  CN106243048B

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• A niobium-catalyzed coupling reaction of α-keto acids with <i>ortho</i>-phenylenediamines: synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Camila Ebersol、Nicole Rocha、Filipe Penteado、Márcio S. Silva、Daniela Hartwig、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1039/c9gc02662b

  日期：——

  valuable 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones was developed, by the reaction of α-keto acids with ortho-phenylenediamines in the presence of ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst. The reactions were conducted in only 10 min under ultrasonic irradiation as an alternative energy source, affording water as the only co-product. A total of twenty-three different 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones were selectively obtained

  在草酸铌铵（ANO）存在下，通过α-酮酸与邻苯二胺的反应，开发了一种获得有价值的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮的通用方法。作为替代能源，在超声辐射下仅需10分钟即可进行反应，仅提供水作为副产物。通过该原子有效方案，以良好至优异的产率选择性地获得了总共二十三种不同的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-。另外，使用1 H– 15 N HMBC实验来揭示所得产物的区域异构现象。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Aqueous Hydrofluoric Acid Catalyzed Facile Synthesis of 2,3,6-Substituted Quinoxalines
  作者：A. Chandra Shekhar、A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、K. Raju、P. V. S. S. Srinivas、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1753

  日期：2014.9

  A versatile synthetic route for the preparation of 2,3,6‐trisubstituted quinoxalines in excellent yield is developed from θ‐diamines and 1,2‐dicarbonyl compounds in which aqueous hydrofluoric acid was employed as the medium and catalyst. Other salient features of this protocol include milder conditions, absence of coupling agents, and easy workup procedures.

  从θ-二胺和1,2-二羰基化合物（使用含水氢氟酸作为介质和催化剂）开发出了一种通用的合成路线，该路线以优异的产率制备2,3,6-三取代的喹喔啉。该协议的其他显着特征包括条件较温和，不存在偶联剂以及易于处理的程序。
• 一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物 作为杀菌剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106220633B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开了一种含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物作为杀菌剂的应用。它用4‑氯邻硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)，再与MBF反应，得产物(Ⅲ)，将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)，化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)，化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含氯苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有杀菌活性，特别是真菌尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌等的防治具有良好的效果，为新农药的研发提供了基础。