dimethyl 6-chloroquinoxaline-2,3-dicarboxylate | 1458011-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl 6-chloroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-chloroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1458011-77-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₄
• 分子量: 280.667
• InChiKey: AIBAINHQFKJRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  362.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-(4-chloroanilino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68 %的产率得到dimethyl 6-chloroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成喹喔啉衍生物的电化学串联氧化叠氮化和分子内环化策略

  摘要：

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。

  DOI：

  10.1039/d3ob00558e

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。
• Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions
  作者：Sota Okumura、Youhei Takeda、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c3cc45469j

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed. The reaction allows for direct access to quinoxalines bearing two electron-withdrawing groups in an efficient manner.

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。
• An electrochemical tandem oxidative azidation and intramolecular cyclization strategy for the synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Kai Zhou、Shendan Xia、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d3ob00558e

  日期：——

  An electrochemical-oxidation-induced intramolecular annulation for the synthesis of quinoxalines was developed under undivided electrolytic conditions. N-Aryl enamines and TMSN3 as the starting materials could smoothly participate in the transformation to achieve the construction of two C–N bonds through tandem azidation and cyclic amination reactions. The reaction could be easily handled and avoided

  在未分开的电解条件下开发了用于合成喹喔啉的电化学氧化诱导的分子内环化。N-芳基烯胺和TMSN 3作为起始原料可以顺利参与转化，通过串联叠氮化和循环胺化反应实现两个C-N键的构建。该反应易于操作，避免使用过渡金属催化剂和化学氧化剂，符合绿色化学的可持续发展。