(2-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene | 4810-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(2-methylcyclopent-1-enyl)benzene；1-phenyl-2-methylcyclopentene；(2-Methylcyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 4810-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: JDTAPZAXMLGOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67.3-67.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9668 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-5-methyl-6-exo-hydroxymethyl<3,1,0>-hexan
  参考文献：
  名称：

  Di-.pi.-methane rearrangement. Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00807a028
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2-methylcyclopent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Perrott, Allyson L.; Arnold, Donald R., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 272 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

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• Gold-Catalyzed Deoxygenative Nazarov Cyclization of 2,4-Dien-1-als for Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenes
  作者：Chung-Chang Lin、Tse-Min Teng、Chung-Chih Tsai、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja806415t

  日期：2008.12.3

  annulation products reveals evidence for the participation of Nazarov cyclization. This deoxygenative cyclization is extensible to a tandem intramolecular cyclization/nucleophilic addition cascade, giving polycyclic carbo- or oxacyclic compounds with controlled stereochemistry. This new gold catalysis is applied to a short synthesis of natural compounds of the brazilane family, including brazilane, O-trimethyl-

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。
• Mechanisms of solvolytic elimination reactions of tertiary substrates: stereospecific 1,2-elimination reactions
  作者：Qingshui Meng、Alf Thibblin

  DOI：10.1039/a901296f

  日期：——

  suggested to occur via a carbocation ion pair in which the leaving chloride ion abstracts the β-hydron. Alternatively, the reaction may have an enforced uncoupled concerted mechanism in which water acts as the hydron-abstracting base. Also, solvolysis of 2-methyl-1-phenylcyclopentyl p-nitrobenzoate (8-PNB) yields the more stable alkene 10 by anti stereochemistry.

  （R，S）-1-氯-1-（氟-9-基）-2-甲基环戊烷（1-Cl）或类似的3,5-二硝基苯甲酸酯1-DNB在大量水溶液中的溶剂化生成烯烃1-以（氟-9-基）-2-甲基环戊烯（4）和1-（氟-9-基）-5-甲基环戊烯（5）为主要产物。在25°C的水中，氯化物1-Cl在25体积％乙腈中的比例为4：5为35：65。前一种产物是通过反消除途径形成的，这表明消除反应不具有一致的单分子机理。反应给4建议通过碳正离子对发生，其中留下的氯离子抽象出β-氢。或者，该反应可以具有强制的非耦合协同机制，其中水充当吸水剂的碱。同样，通过反立体化学对2-甲基-1-苯基环戊基对硝基苯甲酸酯（8-PNB）进行溶剂分解产生更稳定的烯烃10。
• Tropylium-promoted carbonyl–olefin metathesis reactions
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Domenic P. Pace、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8sc00907d

  日期：——

  carbonyl–olefin metathesis (COM) reaction is a highly valuable chemical transformation in a broad range of applications. However, its scope is much less explored compared to analogous olefin–olefin metathesis reactions. Herein we demonstrate the use of tropylium ion as a new effective organic Lewis acid catalyst for both intramolecular and intermolecular COM and new ring-opening metathesis reactions. This represents

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• Carbonyl–Olefin Metathesis Catalyzed by Molecular Iodine
  作者：Uyen P. N. Tran、Giulia Oss、Martin Breugst、Eric Detmar、Domenic P. Pace、Kevin Liyanto、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.8b03769

  日期：2019.2.1

  The carbonyl–olefin metathesis reaction could facilitate rapid functional group interconversion and allow construction of complicated organic structures. Herein, we demonstrate that elemental iodine, a very simple catalyst, can efficiently promote this chemical transformation under mild reaction conditions. Our mechanistic studies revealed intriguing aspects of the activation mode via molecular iodine

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表征谱图