2-fluoro-4-methoxyphenyl isothiocyanate | 1092833-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxyphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-fluoro-1-isothiocyanato-4-methoxybenzene
• CAS: 1092833-12-9
• 化学式: C₈H₆FNOS
• 分子量: 183.206
• InChiKey: QDGNKVSZPOSHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-methoxyphenyl isothiocyanate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (Z)-2-cyano-2-(3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮衍生物作为人二氢乳清酸酯脱氢酶的新型抑制剂的合成，构效关系和结合模式分析

  摘要：

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7md00081b
• 作为产物：
  描述：

  在 三光气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-methoxyphenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮衍生物作为人二氢乳清酸酯脱氢酶的新型抑制剂的合成，构效关系和结合模式分析

  摘要：

  合成了一系列的4-噻唑烷酮衍生物，并作为新型人二氢乳清酸脱氢酶（h DHODH）抑制剂进行了评估。化合物26和31的IC 50值分别为1.75和1.12μM。构效关系进行了总结。进一步的结合模式分析表明，化合物31可以与Tyr38形成氢键，并与Ala55形成水介导的氢键，这对于维持该系列化合物的生物活性可能是必需的。R上苯基对位或间位的进一步结构优化将导致鉴定更有效的hDHODH抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7md00081b

文献信息

• 一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合 物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103965133B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种具有DHODH抑制活性的含N、S杂环化合物及其制备和用途。具体的，本发明公开了通式(I)化合物,或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法。该化合物具有优异的二氢乳清酸脱氢酶抑制活性，从而用于治疗或预防诸如自身免疫性疾病，类风湿性关节炎、红斑狼疮等炎症性疾病，破坏性骨症，恶性肾硬变病，血管类疾病，感染性疾病等疾病。
• 一种具有杀线虫活性的含N、S杂环化合物及 其制法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103965134B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明涉及一种具有杀线虫活性的含N、S杂环化合物及其制法和用途。具体的，本发明公开了具有式(I)化合物或者该化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的农用组合物及其用途。所述化合物具有优异的杀线虫活性。
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。
• A concise construction of 12H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-ones via an unusual TBHP/Na₂CO₃ promoted cascade oxidative cyclization and interrupted Dimroth rearrangement
  作者：Zhi-Wen Zhou、Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Shi-Fen Jiang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c6cc09376k

  日期：——

  An interrupted Dimroth rearrangement was merged into the oxidative cyclization between isatins and 2-haloaryl isothiocyanates, giving 12H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-one derivatives.

  一种中断的Dimroth重排反应被合并到异色酮和2-卤代芳基异硫氰酸酯之间的氧化环化反应中，形成12H-苯并[4,5]噻唑并[2,3-b]喹唑啉-12-酮衍生物。
• An efficient metal free synthesis of 2-aminobenzothiozoles – a greener approach
  作者：Krithika Ganesh、Ganesh Sambasivam、Govindarajulu Gavara、Ramraj S、Gaikwad Rajendra、S. Karthikeyan

  DOI：10.1039/d2ob01981g

  日期：——

  A facile one-pot, metal-free method for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles was developed, which includes an initial reaction of electron-deficient 2-haloanilines with aromatic isothiocyanates and the subsequent intramolecular cyclization of the resulting thioureas through the SNAr mechanism. This one-pot, atom-economical, robust, and scalable method avoids the use of reagents such as acid chlorides

  开发了一种简便的一锅法、无金属合成 2-氨基苯并噻唑的方法，包括缺电子 2-卤代苯胺与芳香族异硫氰酸酯的初始反应，以及随后通过 S N Ar 机制使所得硫脲发生分子内环化. 这种单锅、原子经济、稳健且可扩展的方法避免了使用难以处理的试剂，例如酰氯和 Lawesson 试剂。