2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine | 126922-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine
• 英文别名: N²-(dimethylaminomethylene)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)guanosine；2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-N-(dimethylaminomethylene)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)guanosine；N'-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 126922-61-0
• 化学式: C₄₀H₅₀N₆O₇Si
• 分子量: 754.959
• InChiKey: QLIITSYHYKRUSO-SPBWOXKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 1H-imidazole perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²-dimethylaminomethyleneguanosine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (c-di-GMP)

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2089

文献信息

• Method for synthesizing cyclic bisdinucleoside
  申请人：Hayakawa Yoshihiro

  公开号：US20060167241A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A compound represented by Formula [2]: wherein R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group or a hydroxyl group; and B 2 and B 3 each independently represent a nucleic acid base, or a salt thereof can be synthesized from a compound represented by Formula [1]: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methoxy group, a 2-methoxyethoxy group, or a hydroxyl group substituted with a hydroxyl protecting group; and B 1 represents a nucleic acid base which may be protected.

  化合物的化学式为[2]，其中R2和R3各自独立地表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基；B2和B3各自独立地表示核酸碱基或其盐。该化合物可以从化学式[1]表示的化合物合成，其中R1表示氢原子、卤素原子、甲氧基、2-甲氧基乙氧基或羟基，且带有羟基保护基；B1表示可能被保护的核酸碱基。
• Synthesis of cyclic di-nucleotidic acids as potential inhibitors targeting diguanylate cyclase
  作者：Shi Min Ching、Wan Jun Tan、Kim Lee Chua、Yulin Lam

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.068

  日期：2010.9

  Five analogs of cyclic di-nucleotidic acid including c-di-GMP were synthesized and evaluated for their biological activities on Slr1143, a diguanylate cyclase of Synechocystis sp. Slr1143 was overexpressed from the recombinant plasmid which contained the gene of interest and subsequently purified by affinity chromatography. A new HPLC method capable of separating the compound and product peaks with good resolution was optimized and applied to the analysis of the compounds. Results obtained show that cyclic di-inosinylic acid 1b demonstrates a stronger inhibition on Slr1143 than c-di-GMP and is a potential inhibitor for biofilm formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arnold, Lubos; Smrt, Jiri; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 9, p. 1948 - 1956
  作者：Arnold, Lubos、Smrt, Jiri、Zajicek, Jaroslav、Ott, Guenther、Schiesswohl, Michael、Sprinzl, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for Synthesizing Cyclic Bis(3′–5′)diguanylic Acid (<i>c</i>-di-GMP)
  作者：Mamoru Hyodo、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1246/bcsj.77.2089

  日期：2004.11

  This paper describes a new method for synthesizing biologically important cyclic bis(3′–5′)diguanylic acid (c-di-GMP) in a higher yield than that previously reported to be available by our synthetic method. In the new synthesis, the following two means, in place of those used in the previously reported synthesis, are employed as main strategies to obtain an increase in product yield. One is the use of di-tert-butylsilanediyl protection for 3′- and 5′-hydroxy groups of guanosine; this method allows regioselective production of a 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine derivative that is a key intermediate for the synthesis. The other is the use of a dimethylformamidine group as a protector for the 2-NH2 function of the guanine base, which can be easily introduced and results in an excellent yield.

  本文描述了一种新方法，用于合成生物重要的环状双(3′–5′)二鸟苷酸 (c-di-GMP)，其产量高于我们之前报道的合成方法。本新合成方法采用以下两种手段，替代之前所使用的方法，作为提高产物产量的主要策略。其中之一是使用二叔丁基硅烷保护基团保护鸟苷的 3′-和 5′-羟基；该方法允许选择性合成 2′-O-(叔丁基二甲基硅基)鸟苷衍生物，这是合成过程中的关键中间体。另一个是使用二甲基甲酰胺基作为鸟嘌呤碱基 2-NH2 功能的保护基，这种保护基易于引入并能获得优异的产量。