2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol | 99050-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 99050-21-2
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: MOFOHAKURRTYGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2'-deoxy-N-(((2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-yl)oxy)carbonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用dM-Dmoc进行氨基保护的亲电寡聚脱氧核苷酸合成

  摘要：

  使用二甲基-Dmoc（dM-Dmoc）作为氨基保护基，实现了亲电性寡聚脱氧核苷酸（ODN）的固相合成。由于2-（丙烷-2-亚烷基）-1,3-二硫杂环丁烷副产物脱保护的高度位阻，因此在使用期间使用过量的亲核清除剂（例如苯胺）可防止将副产物迈克尔加成到脱保护的ODN中不再需要ODN裂解和脱保护。五个ODN（包括三个修饰的ODN）的合成和表征证明了改进的技术。改性的ODN含有亲电子基团乙酯，α-氯酰胺和硫代酯。使用该技术，可以将敏感组安装在ODN序列内的任何位置，而无需使用任何特定于序列或功能的条件和程序。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.108
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 丙酮 在 3DPA2FBN 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以30%的产率得到2-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• An amine protecting group deprotectable under nearly neutral oxidative conditions
  作者：Shahien Shahsavari、Chase McNamara、Mark Sylvester、Emily Bromley、Savannah Joslin、Bao-Yuan Lu、Shiyue Fang

  DOI：10.3762/bjoc.14.149

  日期：——

  3-dithiane-based dM-Dmoc group was studied for the protection of amino groups. Protection was achieved under mild conditions for aliphatic amines, and under highly reactive conditions for the less reactive arylamines. Moderate to excellent yields were obtained. Deprotection was performed by oxidation followed by treating with a weak base. The yields were good to excellent. The new amino protecting group offers a different

  研究了基于1,3-二硫杂环丁烷的dM-Dmoc基团对氨基的保护作用。对于脂肪族胺，在温和的条件下，对于反应性较低的芳基胺，在高反应性的条件下实现了保护。获得了中等至优异的产率。通过氧化进行脱保护，然后用弱碱处理。收率好到极好。就脱保护条件而言，新的氨基保护基与常用的氨基保护基相比提供了不同的正交性。期望允许在被保护的底物上进行转化的收集，这是使用任何已知的保护基无法获得的。
• dM-Dim for carboxylic acid protection
  作者：Shahien Shahsavari、Travis Wigstrom、James Gooding、Chase McNamara、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.076

  日期：2018.5

  dimension of orthogonality for carboxylic acid protection. They can be deprotected under nearly neutral oxidative conditions. In this paper, the protection of carboxylic acid with dM-Dim, deprotection of dM-Dim ester with sodium periodate, stability of dM-Dim protected carboxylic acid under acidic and basic conditions, and selective deprotection of dM-Dim protected carboxylic acids in the presence of tertiary

  1,3-二噻吩-2-基-甲基（Dim）及其类似基团（包括二甲基-Dim（dM-Dim））可以为羧酸保护提供新的正交性。它们可以在接近中性的氧化条件下脱保护。本文研究了用dM-Dim保护羧酸，用高碘酸钠对dM-Dim酯进行脱保护，在酸性和碱性条件下dM-Dim保护的羧酸的稳定性以及在dM-Dim保护的羧酸中的选择性脱保护。存在叔丁基和甲基酯。
• Synthesis of polynucleotides
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP1792909A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  Nucleotide monomers, polynucleotides, methods of making each, and methods of deprotecting each, are disclosed.

  本文公开了核苷酸单体、多核苷酸、每种核苷酸的制造方法以及每种核苷酸的脱保护方法。
• Monomer Compositions for the Synthesis of RNA, Methods of Synthesis, and Methods of Deprotection
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP2567964A2

  公开（公告）日：2013-03-13

  2'-O protected nucleotide monomers for the synthesis of RNA.

  用于合成 RNA 的 2'-O 保护核苷酸单体。