methyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,11'-indeno[2,1-b]quinoxaline]-3-carboxylate | 1357383-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,11'-indeno[2,1-b]quinoxaline]-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxospiro[6,8-dihydrochromene-4,11'-indeno[1,2-b]quinoxaline]-3-carboxylate；methyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxospiro[6,8-dihydrochromene-4,11'-indeno[1,2-b]quinoxaline]-3-carboxylate
• CAS: 1357383-97-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 453.497
• InChiKey: JULJBAJTGIDZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸甲酯 在 silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,11'-indeno[2,1-b]quinoxaline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅键合的5-正丙基-八氢嘧啶[1,2- a ]氮杂pin鎓（SB-DBU）Cl是一种高效，多相且可循环利用的二氧化硅负载型离子液体催化剂，用于合成苯并[ b ]吡喃，双（苯并[ b ]吡喃）和螺吡喃衍生物

  摘要：

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.02.022

文献信息

• One-Pot, Four-Component Synthesis of Novel Spiro[indeno[2,1-<i>b</i>]quinoxaline-11,4′-pyran]-2′-amines
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1002/jhet.1604

  日期：2013.5

  A one‐pot, four‐component reaction for the efficient synthesis of novel spiro[indeno[2,1‐b]quinoxaline‐11,4′‐pyran]‐2′‐amines by using InCl3 is described. The syntheses are achieved by reacting ninhydrin with 1,2‐diaminobenzenes to give indenoquinoxalines, which are trapped in situ by alkyl malonates and various α‐methylencarbonyl compounds through cyclization, providing multifunctionalized spiro‐substituted

  描述了一种使用InCl 3有效合成新型螺[茚并[ 2,1- b ]喹喔啉-11,4'-吡喃] -2'-胺的单锅四组分反应。茚三酮与1,2-二氨基苯反应生成茚并喹喔啉，然后被丙二酸烷基酯和各种α-亚甲基羰基化合物通过环化作用原位捕获，从而提供了多官能螺取代的茚并[2,1 - b ]喹喔啉-11 ，4'-吡喃-2'-胺。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。