(2-hydroxy-2-methylpropyl)diphenylphosphine oxide | 35078-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2-methylpropyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-diphenylphosphinoyl-2-methylpropan-2-ol；1-(Diphenylphosphoryl)-2-methylpropan-2-ol；1-diphenylphosphoryl-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 35078-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: IVOKSVQIHYNHCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-methylpropyl)diphenylphosphine oxide 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenylphosphindoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-羟基烷基膦氧化物的分子内阳离子环化-通往苯并膦基核的途径

  摘要：

  在酸存在下，β-羟烷基膦氧化物的分子内阳离子环化导致形成带有结合的磷原子的稠合双环化合物。取决于起始化合物的结构，已经观察到膦a烷或苯并膦or烷氧化物的形成。反应性的关键差异来自于β-羟烷基膦氧化物的羧酸碳原子处的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.070
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 生成 (2-hydroxy-2-methylpropyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Cann,P.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 304 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereospecific synthesis of n-allyl amides by the horner-wittig reaction
  作者：David Cavalla、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81389-1

  日期：1983.1

  E and Z allyl amides are formed with full regio- and stereochemical control from dianions of β-(acylamino) alkylphosphine oxides by the Horner-Wittig reaction.

  E和Z烯丙基酰胺是通过Horner-Wittig反应由β- （酰基氨基）烷基膦氧化物的二价阴离子在完全区域和立体化学控制下形成的。
• A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides
  作者：Christiane Santelli-Rouvier

  DOI：10.1055/s-1988-27466

  日期：——

  A general route to 2- or 2,2-substituted vinyldiphenylphosphine oxides or allyldiphenylphosphine oxides from ketones (or benzaldehyde) and the anion of methyldiphenylphosphine oxide is reported. The initially formed 2-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxide is converted into the olefinic phosphine oxide via the O-trimethylsilyl derivative (Method A) or, directly, with thionyl chloride/pyridine (Method B). Allyldiphenylphosphine oxides were formed when methyl ketones were employed; the reaction of diaryl ketones or benzaldehyde yielded the vinyldiphenylphosphine oxides.

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。
• Cavalla, David; Cruse, William B.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1883 - 1898
  作者：Cavalla, David、Cruse, William B.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Cerium chloride (III) promoted nucleophilic addition of organolithium reagents to α-diphenylphosphinoyl ketones. An efficient method for the synthesis of horner-wittig intermediates
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74431-5

  日期：1994.11

  Reaction of alpha-diphenylphosphinoyl ketones with organolithium reagents, in the presence of anhydrous CeCl3 in THF at -78 degrees C, affords beta-hydroxyalkylphosphine oxides in fair to good yields. These are essential to obtain olefins with beta-carbon disubstituted.
• CAVALLA, D.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 295-298
  作者：CAVALLA, D.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——