methyl 4-(1,3-dithian-2-yl)benzoate | 176208-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dithian-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-dithian-2-yl)benzoate
• CAS: 176208-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD27946218
• 分子量: 254.374
• InChiKey: HZDUQTWIZQHNTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dithian-2-yl)benzoate 在 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(三氟甲基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent

  摘要：

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.104
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-(1,3-dithian-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487

文献信息

• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Oxidative removal of 1,3-dithiane protecting groups by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
  作者：Kiyoshi Tanemura、Hiroshi Dohya、Masanori Imamura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/p19960000453

  日期：——

  carbonyl compounds in good yields by treatment with 1.5 equiv. of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in MeCN–H2O (9:1). The reactions of 2-aryl-substituted 1,3-dithianes bearing electron-donating groups on the benzene ring with DDQ afforded thioesters along with aldehydes. 1,3-Dithiolanes derived from aromatic aldehydes were transformed to thioesters, whereas 1,3-dithiolanes derived from aliphatic

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。
• Mild Homologation of Esters through Continuous Flow Chloroacetate Claisen Reactions
  作者：Maximilian A. Ganiek、Maria V. Ivanova、Benjamin Martin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201810158

  日期：2018.12.21

  Claisen homologation is for the first time extended to bis‐chloromethylenation using dichloroacetic acid (DCA), thus giving access to under‐explored α,α′‐bis‐chloroketones. The use of flow conditions enables efficient generation and reaction of the unstable chloroacetate dianion intermediates, leading to unprecedented mild and scalable reaction conditions at an economical reagent stoichiometry (−10 °C, <1 min

  报道了在连续流动装置中使用氯乙酸（CA）和LiHMDS（HMDS = hexamethyldisilazide）选择性官能化酯的氯甲基化反应。这种Claisen同源性首次扩展到使用二氯乙酸（DCA）的双氯甲基化作用，从而使人们能够探索尚未充分开发的α，α'-双氯酮。流动条件的使用能够有效地生成和反应不稳定的氯乙酸二价阴离子中间体，从而在经济的化学计量比（-10°C，<1分钟，1.0-2.4当量二价阴离子）下导致前所未有的温和且可扩展的反应条件。干净的反应曲线允许随后使用未纯化的粗产物，这在广泛关注的各种杂环的合成中得到了证明。此外，我们报道了一本小说，
• Lewis Acid-Assisted Photoinduced Intermolecular Coupling between Acylsilanes and Aldehydes: A Formal Cross Benzoin-Type Condensation
  作者：Kento Ishida、Fumiya Tobita、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1002/chem.201704776

  日期：2018.1.12

  by Lewis acid is highly important to realize this reaction efficiently, otherwise the yield of the desired coupling products were significantly decreased. Noteworthy is that a formal cross benzoin‐type reaction using acylsilanes was achieved under Lewis acidic conditions. This is the first example of Lewis acid‐catalyzed reaction of photochemically generated siloxycarbenes with electrophiles.

  易得的酰基硅烷和醛之间的分子间碳-碳键形成反应是在光辐照条件下借助催化量的路易斯酸实现的。将光化学生成的甲硅烷碳烯亲核加成到醛中，然后进行1,4-甲硅烷基迁移，提供了合成上有用的α-甲硅烷氧基酮。路易斯酸对醛的亲电子活化对于有效地实现该反应非常重要，否则所需偶联产物的收率会大大降低。值得注意的是，在路易斯酸性条件下使用酰基硅烷实现了正式的交叉安息香型交叉反应。这是路易斯化学催化的光化学生成的甲氧卡宾与亲电试剂反应的第一个例子。