(R)-1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-3-yl)-propan-2-one | 1262996-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (R)-1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-3-yl)-propan-2-one
• 英文别名: 1-[(3R)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazin-3-yl]propan-2-one
• CAS: 1262996-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: YAXVAJBYUSJBCA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,2-dimethyl-2H-1,4-benzothiazine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine-3-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  均相和非均相有机催化：将酮对映选择性曼尼希加成至环内碳氮双键

  摘要：

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.079

文献信息

• Homo- and heterogeneous organocatalysis: enantioselective Mannich addition of ketones to endocyclic carbon–nitrogen double bonds
  作者：Knut Schulz、Lars Ratjen、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.079

  日期：2011.1

  The proline-catalyzed Mannich addition of ketones to chalkogenazines is reported. Yields and enantioselectivities of the corresponding products were good to excellent, using different types of organocatalysts. Furthermore the immobilization of hydroxyproline into a readily synthesized polystyrene-copolymer was accomplished. The catalytic performance of this heterogeneous catalyst was successfully demonstrated

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。