3-phenyl-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
• 英文别名: cinnamyl THP ether；2-(cinnamyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-Phenylprop-2-enoxy)oxane；2-(3-phenylprop-2-enoxy)oxane
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HDFILXSFKVGYTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 反应 0.03h， 以68%的产率得到肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  湿氧化铝负载的氧化铬 (VI)：一种温和、高效且廉价的试剂，用于在无溶剂体系中对三甲基甲硅烷基和四氢吡喃醚进行氧化脱保护

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下，使用湿氧化铝负载的氧化铬 (VI) 将伯和仲三甲基甲硅烷基和四氢吡喃 (THP) 醚有效地转化为它们的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 肉桂醇 在 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-phenyl-2-propenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  3，5-二硝基苯甲酸催化2，3-不饱和O-和S-糖苷的合成以及醇和酚的四氢吡喃基化

  摘要：

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.093

文献信息

• Efficient and Convenient Procedure for Protection of Hydroxyl Groups to the THP, THF and TMS Ethers and Oxidation of these Ethers to their Aldehydes or Ketones in [BPy]FeCl₄ as a Low Cost Room Temperature Ionic Liquid
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Sattar Ghaderi

  DOI：10.1515/znb-2006-0313

  日期：2006.3.1

  Alcohols were converted to the corresponding THP, THF or TMS ethers in high to excellent yields in 1-n-butylpyridinium chloroferrate media as a stable and low cost room temperature ionic liquid. In addition, oxidation of these ethers to their aldehydes or ketones without any overoxidation reactions in this ionic liquid was also performed.

  醇类在1-丁基吡啶氯铁介质中被转化为相应的THP、THF或TMS醚，产率高至极好。这是一种稳定且低成本的室温离子液体。此外，在这种离子液体中，这些醚被氧化为它们的醛或酮，而没有发生任何过氧化反应。
• Dicyanoketene Ethylene Acetal as a Mild and Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1080/00397919508015875

  日期：1995.7

  Abstract Alcohols can react with 3,4-dihydro-2H-pyran in the presence of a catalytic amount of dicyanoketene ethylene acetal under neutral conditions to afford the corresponding tetrahydropyranyl ethers in good yields.

  摘要 在催化量的二氰基乙烯酮乙缩醛存在下，醇类可以在中性条件下与 3,4-二氢-2H-吡喃反应，以良好的收率得到相应的四氢吡喃基醚。
• Efficient Trimethylsilylation and Tetrahydropyranylation of Alcohols in the Presence of 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Zolfigol、Maryam Paktinat

  DOI：10.1055/s-2006-950350

  日期：——

  Chemoselective trimethylsilylation and tetrahydropyranylation of benzylic and primary and secondary aliphatic alcohols proceed efficiently in the presence of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) under mild and completely heterogeneous reaction conditions in excellent yields.

  在1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）存在下，苯甲位以及一级和二级脂族醇的化学选择性三甲基硅烷化和四氢吡喃化反应在温和且完全非均相的反应条件下高效进行，产率极佳。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Detetrahydropyranylation Reactions in the Presence of Catalytic Amount of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Safe, Cheap Industrial Chemical
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-200031053

  日期：2004.1.1

  Abstract Preparation and cleavage of THP ethers of different hydroxy functional groups are easily and efficiently performed in the presence of trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the absence of solvent with high yields.

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。